2,3-bis(4-chlorophenyl)-2H-azirine-2-carbonitrile | 1160169-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-bis(4-chlorophenyl)-2H-azirine-2-carbonitrile
• CAS: 1160169-32-3
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂N₂
• 分子量: 287.148
• InChiKey: NUWXQWDWIVUAQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(4-chlorophenyl)-2H-azirine-2-carbonitrile 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在热条件下烯胺简单地转化为2 H-叠氮基及其重排

  摘要：

  首先发现各种取代的烯胺衍生物可方便地转化为由二乙酸苯碘（III）（PIDA）介导的相应的2 H-叠氮基。形成的2-芳基-2 H-叠氮基可以通过热重排用于合成吲哚-3-腈或异恶唑。

  DOI：

  10.1021/ol9006663
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2,3-bis(4-chlorophenyl)acrylonitrile 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以80%的产率得到2,3-bis(4-chlorophenyl)-2H-azirine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在热条件下烯胺简单地转化为2 H-叠氮基及其重排

  摘要：

  首先发现各种取代的烯胺衍生物可方便地转化为由二乙酸苯碘（III）（PIDA）介导的相应的2 H-叠氮基。形成的2-芳基-2 H-叠氮基可以通过热重排用于合成吲哚-3-腈或异恶唑。

  DOI：

  10.1021/ol9006663

文献信息

• Synthesis of 2<i>H</i>-Azirines via Iodine-Mediated Oxidative Cyclization of Enamines
  作者：Manman Wang、Jiao Hou、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02022

  日期：2018.12.21

  practical oxidative cyclization reaction of enamines to 2H-azirines has been developed, employing molecular iodine. The features of the present synthetic approach include no use of transition metals, mild reaction conditions, and simplicity of operation. Under the optimal reaction conditions, a variety of 2H-azirine derivatives were synthesized from simple and readily accessible enamine precursors

  利用分子碘，已经开发了一种简单实用的烯胺到2 H-叠氮基的氧化环化反应。本合成方法的特征包括不使用过渡金属，温和的反应条件和操作简单。在最佳反应条件下，以简单有效的烯胺前体以有效和可扩展的方式合成了各种2 H-叠氮基衍生物。