1,2,3,4-tetramethylnaphthalene 1,4-endoperoxide | 36230-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetramethylnaphthalene 1,4-endoperoxide
• 英文别名: 1,8,11,12-Tetramethyl-9,10-dioxatricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,11-tetraene
• CAS: 36230-27-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: IGGWHQNVJPTSGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetramethylnaphthalene 1,4-endoperoxide 、 间氯过氧苯甲酸 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SASAOKA M.; HART H., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 3, 368-374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四甲基萘 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到1,2,3,4-tetramethylnaphthalene 1,4-endoperoxide
  参考文献：
  名称：

  甲基萘的光氧化

  摘要：

  关于甲基取代的芳烃的光氧化的研究表明，尽管电子密度是内过氧化物形成的决定因素，但空间因素在影响内过氧化物的稳定性方面最重要。使用理论上的B3LYP / 6-311 + G *水平的计算，可以获得有关反应的能量学和空间相互作用强度的其他信息。

  DOI：

  10.1021/jo040228v

文献信息

• Cycloreversion of arene endoperoxides induced by electron transfer
  作者：Yasutake Takahashi、Shin-ichi Morishima、Kan Wakamatsu、Takanori Suzuki、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1039/c39940000013

  日期：——

  Cycloreversion of arene endoperoxides 1–4 can be induced by photoexcitation of their electron donor–acceptor complexes with tetracyanoethylene.

  芳烃内过氧化物的裂环作用1 - 4可以通过用四氰乙烯它们的电子供体-受体复合物的光激发进行诱导。
• GENERATION OF SINGLET OXYGEN ON IRRADIATION OF CONTACT CHARGE–TRANSFER PAIRS OF 1,2,3,4-TETRAMETHYLNAPHTHALENE WITH OXYGEN
  作者：Hirochika Sakuragi、Gen-ichi Furusawa、Katsuhiko Ueno、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/cl.1982.1213

  日期：1982.8.5

  Irradiation of 1,2,3,4-tetramethylnaphthalene (1) in methanolbenzene (1:1) or methanol-acetonitrile (1:1) under oxygen with 366nm light resulted in the formation of an epoxyalcohol (2), a diol (3), an enediol (4), and an endoperoxide (5). Based on some features of the reaction, it is assumed that this photooxygenation is due to singlet oxygen generated on excitation of the contact charge–transfer pairs of 1 with oxygen.

  在366纳米光照和氧气存在下，1,2,3,4-四甲基萘（1）在甲醇-苯（1:1）或甲醇-乙腈（1:1）中的辐照导致生成环氧醇（2）、二醇（3）、烯二醇（4）和过氧化物（5）。根据反应的一些特征，推测这种光氧化作用是由于1与氧气的接触电荷转移对被激发后生成的单线态氧所致。
• Mechanistic considerations on photoreaction of organic compounds via excitation of contact charge transfer complexes with oxygen
  作者：Kazuyuki Onodera、Gen-ichi Furusawa、Masanobu Kojima、Masahiro Tsuchiya、Shin Aihara、Ryoichi Akaba、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96595-0

  日期：1985.1
• SANTAMARIA, J.;JROUNDI, R.;RIGAUDY, J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 4677-4680
  作者：SANTAMARIA, J.、JROUNDI, R.、RIGAUDY, J.

  DOI：——

  日期：——