(2S,3S)-2-aminonon-4-yne-1,3-diol | 1161001-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-aminonon-4-yne-1,3-diol
• CAS: 1161001-82-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: NHVHMHMDFGTUMH-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(2S,3S)-1,3-dihydroxynon-4-yn-2-ylcarbamate 在 三甲基氯硅烷 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(2S,3S)-2-aminonon-4-yne-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  作为鞘氨醇激酶抑制剂的鞘氨醇类似物的合成和评价

  摘要：

  鞘脂代谢酶控制鞘脂细胞水平的关键平衡，包括诱导凋亡的神经酰胺 (Cer) 和诱导增殖的 1-磷酸鞘氨醇 (S1P)。已知由鞘氨醇激酶 (SPHK) 作用催化的 S1P 的产生对许多细胞过程至关重要。然而，有人认为 SPHK 和/或其催化产物 S1P 在包括自身免疫性疾病、癌症和过敏在内的各种疾病中起着关键作用。然而，SPHKs 的特定药理学抑制剂存在很大的局限性。在本文中，我们描述了一种合成 SPHK 抑制剂的新型立体选择性方法。我们生成了许多新化合物并确定了许多人类 SPHK 的特异性抑制剂。这些化合物在微摩尔浓度下表现出对 SPHK 的抑制作用，使它们比二甲基鞘氨醇 (DMS)（一种众所周知的 SPHK 抑制剂）更有效。特别是，发现其中一种抑制剂对特定的 SPHK 同工型具有选择性。

  DOI：

  10.1021/jm900121d