ethyl 4-O-allyl-2,3-dideoxy-6-O-trityl-α-D-erythro-hexopyranoside | 495378-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl 4-O-allyl-2,3-dideoxy-6-O-trityl-α-D-erythro-hexopyranoside
• CAS: 495378-94-4
• 化学式: C₃₀H₃₄O₄
• 分子量: 458.598
• InChiKey: YQVHBJAUZWFXSF-NHKHRBQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-O-allyl-2,3-dideoxy-6-O-trityl-α-D-erythro-hexopyranoside 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 氨 、 sodium 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.92h， 生成 (2S,4aS,5aS,6R,8aR)-1,5-dioxa-2-ethoxy-6-methyl-7a-azacyclobuta[b]decalin-7-one
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物立体控制形成的乙草胺

  摘要：

  氯磺酰基异氰酸酯与（Z）-4-O-丙烯基醚16、17、29和30的[2 + 2]环加成反应在醚16的情况下具有出色的立体选择性，在其余情况下则具有中等的立体选择性。加合物被转化为相应的乙草胺：第一种情况为37，第二种和第三种情况为37/40的混合物，最后一种情况为50/51的混合物。在所有情况下，除了烯烃的硅烷侧以外，都占主导地位。桥头碳C-5a上具有相反R-构型的乙草胺41和52可以通过基于4-乙烯基氧氮杂环丁烷-2-one中的氮被保护的6-O-三氟甲磺酸酯24或25烷基化的替代方法获得，然后通过乙烯基氧基的分子内置换实现环化。化合物37、40、41、50，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00139-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-O-triphenylmethyl-α-D-erythro-hexopyranoside 、 3-溴丙烯 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到ethyl 4-O-allyl-2,3-dideoxy-6-O-trityl-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物立体控制形成的乙草胺

  摘要：

  氯磺酰基异氰酸酯与（Z）-4-O-丙烯基醚16、17、29和30的[2 + 2]环加成反应在醚16的情况下具有出色的立体选择性，在其余情况下则具有中等的立体选择性。加合物被转化为相应的乙草胺：第一种情况为37，第二种和第三种情况为37/40的混合物，最后一种情况为50/51的混合物。在所有情况下，除了烯烃的硅烷侧以外，都占主导地位。桥头碳C-5a上具有相反R-构型的乙草胺41和52可以通过基于4-乙烯基氧氮杂环丁烷-2-one中的氮被保护的6-O-三氟甲磺酸酯24或25烷基化的替代方法获得，然后通过乙烯基氧基的分子内置换实现环化。化合物37、40、41、50，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00139-8