1-(furan-2-yl)-5-phenylpenta-2,4-diyn-1-ol | 1257555-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-5-phenylpenta-2,4-diyn-1-ol
• CAS: 1257555-37-5
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: SNHHTTJQXMMKNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-5-phenylpenta-2,4-diyn-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以226 mg的产率得到1-(furan-2-yl)-5-phenylpenta-2,4-diyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化氧化环化涉及对 α,α'-二氧代金卡宾的酮基的亲核攻击和 1,2-炔基迁移：呋喃-3-羧酸盐的合成

  摘要：

  基于金催化二炔酮与醇或水的氧化环化，开发了一种用于合成功能化呋喃-3-羧酸酯的多组分策略。机理研究表明，对 α,α'-二氧代金卡宾的羰基的罕见亲核攻击而不是卡宾中心和 1,2-炔基迁移参与了这种转变。该方法具有多种优势，例如条件温和、区域选择性和化学选择性高以及官能团兼容性广。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02389
• 作为产物：
  描述：

  furyl ethynyl carbinol 、 苯基溴乙炔 在 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到1-(furan-2-yl)-5-phenylpenta-2,4-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  enynones的立体选择性合成通过的1,5-二取代的-2,4-戊二甲硅烷基醚或它们的醇衍生物的碱催化异构化†

  摘要：

  1,5-二取代的2,4-戊二炔基甲硅烷基醚经过顺式脱甲硅烷基化异构化反应，以顺式-乙炔酮为主要产物，并在催化量的二甲基甲酰胺存在下，具有中等的立体选择性。KO Ť卜 或者 DBU。而其醇衍生物的异构化反应是通过酸值， KO Ť卜 或者 碳酸氢钠有效地产生具有高立体选择性的反式-乙炔酮。这些反应为合成具有广泛取代基的烯酮提供了方便实用的途径。

  DOI：

  10.1039/c0ob00344a

文献信息

• A systematic study on the Cadiot–Chodkiewicz cross coupling reaction for the selective and efficient synthesis of hetero-diynes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1039/c6ra07308e

  日期：——

  99% selectivity for cross coupling. Excellent yields (upto 94%). Low basic reaction medium, high functional group tolerance. Use of green solvent water.

  99%的交叉偶联选择性。产率优异（高达94%）。反应介质碱性低，官能团耐受性高。使用绿色溶剂水。