2-羟基癸腈 | 108963-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-羟基癸腈
• 英文名称: 2-hydroxydecanenitrile
• 英文别名: (2R)-2-Hydroxydecanenitrile
• CAS: 108963-75-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: PEZRXEBWVUSWAE-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基癸腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphate buffer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-(+)-1,2-癸二醇
  参考文献：
  名称：

  Kakeya, Hideaki; Sakai, Naoko; Sugai, Takeshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 7, p. 1877 - 1881

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-trimethylsilanyloxydeconitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-羟基癸腈
  参考文献：
  名称：

  双功能BINOL配体的合成及其在羰基化合物不对称加成中的应用

  摘要：

  分别从BINOL和H 8 BINOL与吗啉代甲醇的反应中开发了双功能BINOL和H 8 BINOL配体（S）-6和（S）-8的高效一步合成方法。这些化合物的X射线分析表明它们在结构上有相似之处和不同之处。双功能H 8 BINOL（S）-8已发现对二苯基锌与许多脂族和芳族醛的反应具有很高的对映选择性，尤其是对于线性脂族醛而言，对映选择性最强的催化剂。与开发用于添加二苯锌的其他催化剂不同，该催化剂通常需要在冷却（或加热）的同时添加大量的二乙基锌以实现高对映选择性，使用（S）-8无需添加剂，在室温下可获得优异的结果温度。（S）-8与二乙基锌和Ti（O i Pr）4结合可以催化高度对映选择性的苯乙炔加成芳族醛。尽管对映选择性还不是很高，但它在室温下还可以促进苯乙炔向苯乙酮的添加。在不使用Ti（O i Pr）4和路易斯碱添加剂的情况下，（S）-8与二乙基锌结合可以催化丙酸甲酯与醛的反应，形成高官能度

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.049

文献信息

• Asymmetric Hydrocyanation of Aldehydes Using Chiral Titanium Reagents
  作者：Hiroyuki Minamikawa、Satoshi Hayakawa、Tohru Yamada、Nobuharu Iwasawa、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.61.4379

  日期：1988.12

  Two highly enantioselective methods for hydrocyanation of aldehydes were developed by using chiral alkoxytitanium reagents. Treatment of benzaldehyde with cyanotrimethylsilane in the presence of a chiral alkoxytitanium affords mandelonitrile in good chemical and optical yields. By the use of the chiral cyanotitanium reagent generated in situ from the chiral alkoxytitanium and cyanotrimethylsilane, aliphatic aldehydes are converted into the corresponding cyanohydrins in a highly enantioselective manner.

  利用手性烷氧基钛试剂，开发了两种高度对映选择性的醛氰化方法。在手性烷氧基钛的存在下，用氰基三甲基硅烷处理苯甲醛可获得良好的化学及光学收率的扁桃腈。通过使用由手性烷氧基钛和氰基三甲基硅烷原位生成的手性氰钛试剂，脂肪醛被高度对映选择性地转化为相应的氰醇。
• The Asymmetric Hydrocyanation of Aldehydes with Cyanotrimethylsilane Promoted by a Chiral Titanium Reagent
  作者：Koichi Narasaka、Tohru Yamada、Hiroyuki Minamikawa

  DOI：10.1246/cl.1987.2073

  日期：1987.10.5

  The asymmetric hydrocyanation of aldehydes with cyanotrimethylsilane proceeds by the use of a chiral alkoxy titanium(IV) to give the corresponding cyanohydrins with good enantioselectivity.

  通过使用手性烷氧基钛(IV)，醛与氰基三甲基硅烷进行不对称氢氰化，得到具有良好对映选择性的相应氰醇。
• Asymmetric synthesis via chiral acetal templates. 7. Further studies on the cyanation reaction. The use of acetals derived from diols with one chiral center
  作者：Vanessa M.F. Choi、John D. Elliott、William S. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99946-5

  日期：1984.1

  New examples of the cyanation reaction are described, including one that affords the cyanochydrin 8, an intermediate for synthesizing pyrethroid insecticides. Also tile reaction with acetals derived from S-1,3-butanediol has been examined.

  描述了氰化反应的新实例，包括提供氰醇8的中间体，该氰醇是合成拟除虫菊酯杀虫剂的中间体。还研究了与衍生自S-1，3-丁二醇的缩醛的反应。
• Asymmetric Catalytic Cyanosilylation of Aldehydes Using a Chiral Binaphthol-Titanium Complex
  作者：Maki Mori、Hironori Imma、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01432-9

  日期：1997.9

  The asymmetric catalytic cyanosilylation of aliphatic aldehydes with Me3SiCN using (R)-BINOL-Ti(O-i-Pr)2 as an asymmetric precatalyst is shown to proceed smoothly in dichloromethane to afford the cyanohydrins in relatively high enantioselectivity (up to 75% ee). © 1997 Elsevier Science Ltd.

  使用（R）-BINOL-Ti（Oi-Pr）2作为不对称预催化剂，用Me 3 SiCN进行脂族醛的不对称催化氰基硅烷化反应可在二氯甲烷中顺利进行，从而以相对高的对映选择性（高达75％ee）提供氰醇）。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Aliphatic (S)-cyanohydrins by enzyme catalyzed synthesis
  作者：Norbert Klempier、Herfried Griengl、Marianne Hayn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74084-6

  日期：1993.7

  The enzyme catalyzed synthesis of aliphatic (S)-cyanohydrins has been accomplished for the first time by application of a hydroxynitrile lyase from leaves of Hevea brasiliensis. The optical purities of (S)-cyanohydrins are in a range between 60-97%.