8-methoxynaphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione | 163459-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-methoxynaphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione
• 英文别名: 8-methoxybenzo[f][1]benzothiole-4,9-dione
• CAS: 163459-39-0
• 化学式: C₁₃H₈O₃S
• 分子量: 244.271
• InChiKey: GPXMMGSLTKJRPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  aminonaphtho[2,3-b]-thiophene-4,9-dione 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 8-methoxynaphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Lapacho类似物的合成及其构效关系。2.碱性萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮的修饰，氧化还原活化和8-羟基萘并[2,3 - b ]噻吩-4,9-二酮对人角质形成细胞过度增殖的抑制作用

  摘要：

  在寻找抗角质形成细胞过度增生的新型药物时，对线性带电lapacho醌naphtho [2,3 - b ] furan-4,9-dione（7）的基本结构进行了修改。几种杂环稠合萘醌的合成及其与结构和活性的关系，以及这些8-羟基萘[2,3 - b ]噻吩-4,9-二酮之一的全范围2和7取代衍生物（描述图8a）。总共71种类似物中，特别是2-thenoyl取代的26l，2-nicotinoyl取代的26m和2-oxadiazole取代的35a与抗银屑病药anthralin相比具有优势。使用HaCaT细胞作为模型评估了它们抑制角质形成细胞过度增殖的潜能，并与相对较低的对角质形成细胞的膜破坏作用相结合，这是通过从细胞质中释放出乳酸脱氢酶活性来确定的。关于作用机理，研究了在分离的酶法测定中通过一电子还原和二电子还原来还原lapacho醌的氧化还原，并在基于角质形成细胞的过度增殖测定中证实了它们产生超氧化物的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm500754d

文献信息

• Microwave assisted synthesis of heterocyclic fused quinones in dry media
  作者：A. Acosta、P. de la Cruz、P. De Miguel、E. Diez-Barra、A. de la Hoz、F. Langa、A. Loupy、M. Majdoub、N. Martín、C. Sanchez、C. Seoane

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00202-n

  日期：1995.3

  in dry media is studied. Some clays were tested and Montmorillonite K-10, free of quarz and feldspar, was shown to be an effective catalyst for their easy conversion into the corresponding heterocyclic fused quinone in good yields. A specific effect of microwave irradiation accelerating the reaction with respect to conventional heating in the same conditions is observed.

  研究了在干燥介质中用粘土催化的几种2-thenoylbenzoic acid 2的微波辅助环化反应。测试了一些粘土，并且不含石英和长石的蒙脱石K-10被证明是一种有效的催化剂，因为它们易于以高收率转化为相应的杂环稠合醌。在相同条件下，相对于常规加热，观察到微波辐射加速反应的特定效果。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Lapacho Analogues. 2. Modification of the Basic Naphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-dione, Redox Activation, and Suppression of Human Keratinocyte Hyperproliferation by 8-Hydroxynaphtho[2,3-<i>b</i>]thiophene-4,9-diones
  作者：Sven Bannwitz、Dirk Krane、Silke Vortherms、Tobias Kalin、Cathrin Lindenschmidt、Nader Zahedi Golpayegani、Jan Tentrop、Helge Prinz、Klaus Müller

  DOI：10.1021/jm500754d

  日期：2014.7.24

  of linearly anellated lapacho quinones, naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione (7), was modified in the search for novel agents against keratinocyte hyperproliferation. The synthesis and structure–activity relationships of several heterocycle-fused naphthoquinones as well as a full range of 2- and 7-substituted derivatives of one of these, 8-hydroxynaphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione (8a), are described. Out of

  在寻找抗角质形成细胞过度增生的新型药物时，对线性带电lapacho醌naphtho [2,3 - b ] furan-4,9-dione（7）的基本结构进行了修改。几种杂环稠合萘醌的合成及其与结构和活性的关系，以及这些8-羟基萘[2,3 - b ]噻吩-4,9-二酮之一的全范围2和7取代衍生物（描述图8a）。总共71种类似物中，特别是2-thenoyl取代的26l，2-nicotinoyl取代的26m和2-oxadiazole取代的35a与抗银屑病药anthralin相比具有优势。使用HaCaT细胞作为模型评估了它们抑制角质形成细胞过度增殖的潜能，并与相对较低的对角质形成细胞的膜破坏作用相结合，这是通过从细胞质中释放出乳酸脱氢酶活性来确定的。关于作用机理，研究了在分离的酶法测定中通过一电子还原和二电子还原来还原lapacho醌的氧化还原，并在基于角质形成细胞的过度增殖测定中证实了它们产生超氧化物的潜力。