4-chloro-N-[(Z)-(4-methylisoquinolin-3-yl)diazenyl]aniline | 109000-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-[(Z)-(4-methylisoquinolin-3-yl)diazenyl]aniline
• CAS: 109000-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₄
• 分子量: 296.759
• InChiKey: NTXUFDHRTCGMLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  465.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-[(Z)-(4-methylisoquinolin-3-yl)diazenyl]aniline 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MESSMER A.; HAJOS GY.; GELLERI A.; RADICS L., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 19, 5415-5426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基异喹啉-3-胺 、 4-Chlorobenzene-1-diazonium; tetrafluoroboranuide 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MESSMER A.; HAJOS GY.; GELLERI A.; RADICS L., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 19, 5415-5426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and nitrogen elimination of the linearly fused tetrazolo (1 ,5-b) isoquinolinium salts
  作者：A. Messmer、G.Y. Hajós、A. Gelléri、L. Radics

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82093-7

  日期：1986.1

  of “TBB” to give tetrazolo(1,5-b)-isoquinolinium salts (). The latter azolium salt () showed ambident reactivity in the presence of hydroxide ion manifested by simultaneous formation of tolualdehyde derivative and indazolo (3,2-b) isoquinoline system (). This ambidency as well as the difference in behaviour between the new linearly fused system () and its formerly studied angularly fused isomers (“annelation

  用芳基二偶氮盐处理3-氨基异喹啉（），得到2-氨基-4-芳基偶氮异喹啉（），其与芳族醛反应，得到咪唑（4,5-c）异喹啉。然而，使用3-氨基-4-甲基异喹啉（），相同的反应会生成3-异喹啉基三氮烯（），然后可以使用“ TBB”将其环化，得到四唑（1,5-b）-异喹啉盐（）。后者的lium盐（）在存在氢氧离子的情况下表现出强烈的反应性，这是通过同时形成甲苯甲醛衍生物和吲哚并（3,2-b）异喹啉体系（）来证明的。这种矛盾以及新的线性融合系统之间的行为差​​异（）及其以前研究的角熔融异构体（“退火效应”）是根据前沿分子轨道理论来解释的。