3-methyl-5-(1-naphthalenylthio)-L-histidine | 141524-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-5-(1-naphthalenylthio)-L-histidine
• 英文别名: 3-methyl-5-(1-naphthyl)thio-L-histidine
• CAS: 141524-84-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 327.407
• InChiKey: YPYGQHGAUCQGMS-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-(1-naphthalenylthio)-L-histidine 在 镍 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到3-甲基-L-组氨酸
  参考文献：
  名称：

  Preparatory Study for the Synthesis of the Starfish Alkaloid Imbricatine. Syntheses of 5-Arylthio-3-methyl-L-histidines.

  摘要：

  从 4(5)-溴咪唑 (9) 开始，通过 10 步路线完成了 3-甲基-5-(苯硫基)-L-组氨酸 (8a) 和 3-甲基-5-(1-萘硫基)-L-组氨酸 (8b) 的手性合成。其中涉及的关键步骤包括 9 的甲基化、4-溴-1-甲基-1H-咪唑 (11) 的羟甲基化、醛 14 中的芳硫基取代 4-溴基，以及通过 "双-内酯醚 "法将手性 α-氨基酸分子引入氯化物 17a 和 17b。以类似的方法合成了 4-（4-甲氧基苄基）硫代类似物 17c，从而完成了鹅硫醇 A 和 C（1 和 3）的正式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1784
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-甲基-1H-咪唑-5-甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-methyl-5-(1-naphthalenylthio)-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  Preparatory Study for the Synthesis of the Starfish Alkaloid Imbricatine. Syntheses of 5-Arylthio-3-methyl-L-histidines.

  摘要：

  从 4(5)-溴咪唑 (9) 开始，通过 10 步路线完成了 3-甲基-5-(苯硫基)-L-组氨酸 (8a) 和 3-甲基-5-(1-萘硫基)-L-组氨酸 (8b) 的手性合成。其中涉及的关键步骤包括 9 的甲基化、4-溴-1-甲基-1H-咪唑 (11) 的羟甲基化、醛 14 中的芳硫基取代 4-溴基，以及通过 "双-内酯醚 "法将手性 α-氨基酸分子引入氯化物 17a 和 17b。以类似的方法合成了 4-（4-甲氧基苄基）硫代类似物 17c，从而完成了鹅硫醇 A 和 C（1 和 3）的正式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1784

文献信息

• Ohba, Masashi; Mukaihira, Takafumi; Fuji, Tozo, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 21 - 26
  作者：Ohba, Masashi、Mukaihira, Takafumi、Fuji, Tozo

  DOI：——

  日期：——