2-([1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-2-ylthio)propionic acid | 1030203-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-([1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-2-ylthio)propionic acid
• 英文别名: 2-([1,2,4]Triazolo[1,5-c]quinazolin-2-ylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 1030203-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 274.303
• InChiKey: MKJZVYRTPBATGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2-([1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-2-ylthio)propionic acid 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2-[5-(2-aminophenyl)-4H-[1,2,4]-triazol-3-ylthio]propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的2-硫代-[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的（[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-2-基硫基）羧酸2a-d和酯3a-1，并评估了其抗菌活性。2-硫代-[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉1与卤代羧酸及其酯的烷基化反应在S-区域选择性进行。在酸催化的2a-c酯化过程中，观察到嘧啶环的降解。通过FT-IR，（1）H-和（13）C-NMR，电子冲击质谱（EI-MS）和LC-MS光谱数据阐明了化合物的结构。测试了合成化合物对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，黑曲霉，黄杆菌分枝杆菌，白色念珠菌和Tenduis的抗菌和抗真菌活性。酸2a和2c对白色念珠菌具有显着活性，

  DOI：

  10.1248/cpb.57.580
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-thio[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以73.2%的产率得到2-([1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-2-ylthio)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新的2-硫代-[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的（[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-2-基硫基）羧酸2a-d和酯3a-1，并评估了其抗菌活性。2-硫代-[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉1与卤代羧酸及其酯的烷基化反应在S-区域选择性进行。在酸催化的2a-c酯化过程中，观察到嘧啶环的降解。通过FT-IR，（1）H-和（13）C-NMR，电子冲击质谱（EI-MS）和LC-MS光谱数据阐明了化合物的结构。测试了合成化合物对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，黑曲霉，黄杆菌分枝杆菌，白色念珠菌和Tenduis的抗菌和抗真菌活性。酸2a和2c对白色念珠菌具有显着活性，

  DOI：

  10.1248/cpb.57.580

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity by Bioluminescence Inhibition, Antibacterial and Antifungal Activity of ([1,2,4]Triazolo[1,5-<i>c</i>]quinazolin-2-ylthio)carboxylic Acid Amides
  作者：Lyudmila N. Antipenko、Alexander V. Karpenko、Sergey I. Kovalenko、Andrew M. Katsev、Elena Z. Komarovska-Porokhnyavets、Vladimir P. Novikov

  DOI：10.1002/ardp.200900077

  日期：2009.11

  We report in this work the synthesis, cytotoxicity, and antimicrobial activity of ([1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazolin‐2‐ylthio)carboxylic acid amides 4–7 in connection with our previous research in the preparation of triazoloquinazoline derivatives. Due to simplicity, general availability of starting materials, and high yields, the most reliable method of synthesis appeared to be the one with N,N‐carbonyldiimidazole

  我们在这项工作中报告了（[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-2-基硫基）羧酸酰胺 4-7 的合成、细胞毒性和抗菌活性，这与我们之前在三唑并喹唑啉衍生物的制备。由于简单、原料普遍可用和收率高，最可靠的合成方法似乎是具有 N,N-羰基二咪唑活化阶段的合成方法。所有获得的物质的化学结构都是从 FT-IR、1H-NMR、EI-MS 和 LC-MS 光谱数据推导出来的。通过生物发光抑制细菌 Photobacterium leiognathi Sh1 菌株评估的细胞毒性结果表明，化合物 4.1、4.6 和 6.1 的细胞毒性最强。通过硬板琼脂扩散法对酰胺 4-7（浓度 5 mg/mL）的抗菌和抗真菌活性进行了研究。我们发现这些化合物对细念珠菌具有低 (4.1, 4.7) 抗真菌活性，对黑曲霉具有强 (4.21, 5.1, 5.9) 或低效 (4.7, 4.12, 4.16) 活性。物质 5.1 和
• Synthesis of New 2-Thio-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline Derivatives and Its Antimicrobial Activity
  作者：Lyudmila Antipenko、Alexander Karpenko、Sergey Kovalenko、Andrew Katsev、Elena Komarovska-Porokhnyavets、Vladimir Novikov、Aleksey Chekotilo

  DOI：10.1248/cpb.57.580

  日期：——

  A series of novel ([1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-2-ylthio)carboxylic acids 2a-d and esters 3a-l were synthesized and evaluated for antimicrobial activity. Alkylation of potassium 2-thio-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline 1 with halogenocarboxylic acids and its esters proceeded S-regioselectively. During acid catalyzed esterification of 2a-c, degradation of the pyrimidine ring was observed. The structures

  合成了一系列新颖的（[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-2-基硫基）羧酸2a-d和酯3a-1，并评估了其抗菌活性。2-硫代-[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉1与卤代羧酸及其酯的烷基化反应在S-区域选择性进行。在酸催化的2a-c酯化过程中，观察到嘧啶环的降解。通过FT-IR，（1）H-和（13）C-NMR，电子冲击质谱（EI-MS）和LC-MS光谱数据阐明了化合物的结构。测试了合成化合物对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，黑曲霉，黄杆菌分枝杆菌，白色念珠菌和Tenduis的抗菌和抗真菌活性。酸2a和2c对白色念珠菌具有显着活性，