(6S,7R,8R,9aR)-7,8-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one | 1166827-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (6S,7R,8R,9aR)-7,8-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one
• 英文别名: (6S,7R,8R,9aR)-7,8-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-one
• CAS: 1166827-16-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: CFFJZIAZAOOKMO-IBCQBUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7R,8R,9aR)-7,8-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(2R,3R,4S,9aR)-4-(acetoxymethyl)-6-oxooctahydro-1H-quinolizine-2,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and glycosidase-inhibitory activity of novel polyhydroxylated quinolizidines derived from d-glycals

  摘要：

  根据我们实验室开发的方法，我们从 2-脱氧糖基胺开始制备出了许多结构新颖的多羟基喹嗪类化合物，而这些 2-脱氧糖基胺又是从 D-糖醛中衍生出来的。在我们的策略中，格氏反应和闭环偏聚（RCM）反应是构建所需骨架的关键步骤。我们对所有合成的最终分子进行了糖苷酶抑制活性检测，发现其中一些分子对某些糖苷酶具有选择性。

  DOI：

  10.1039/b900011a
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7R,8R,9aR)-7,8-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one 在 Pearlman's catalist 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(6S,7R,8R,9aR)-7,8-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and glycosidase-inhibitory activity of novel polyhydroxylated quinolizidines derived from d-glycals

  摘要：

  根据我们实验室开发的方法，我们从 2-脱氧糖基胺开始制备出了许多结构新颖的多羟基喹嗪类化合物，而这些 2-脱氧糖基胺又是从 D-糖醛中衍生出来的。在我们的策略中，格氏反应和闭环偏聚（RCM）反应是构建所需骨架的关键步骤。我们对所有合成的最终分子进行了糖苷酶抑制活性检测，发现其中一些分子对某些糖苷酶具有选择性。

  DOI：

  10.1039/b900011a