(3S,4aR,6aR,7R,10aR,10bR)-6a,10b-dimethyl-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-7-[(4-oxo-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-3-yl)methyl]-8-(methylene)-perhydro-1H-benzo[f]chromen-2(3H)-one | 1155420-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,4aR,6aR,7R,10aR,10bR)-6a,10b-dimethyl-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-7-[(4-oxo-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-3-yl)methyl]-8-(methylene)-perhydro-1H-benzo[f]chromen-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,4aR,6aR,7R,10aR,10bS)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-7-[(2-methoxy-5,6-dimethyl-4-oxopyran-3-yl)methyl]-6a,10b-dimethyl-8-methylidene-1,4a,5,6,7,9,10,10a-octahydrobenzo[f]chromen-2-one
• CAS: 1155420-53-3
• 化学式: C₂₈H₄₀O₆
• 分子量: 472.622
• InChiKey: ACTJIBOWJNTLQJ-PPTXWPRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,6aR,7R,10aR,10bR)-6a,10b-dimethyl-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-7-[(4-oxo-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-3-yl)methyl]-8-(methylene)-perhydro-1H-benzo[f]chromen-2(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到Candelalide B
  参考文献：
  名称：

  （-）-Candelalides A，B和C的对映选择性全合成：潜在的Kv1.3阻断性免疫抑制剂

  摘要：

  潜在的免疫抑制剂：电压门控钾通道Kv1.3的新型阻滞剂Candelalides A，B和C（见附图）从（+）-5-甲基-维兰德-米歇尔酮。探索的方法具有制备各种类型的坎德拉利德类似物用于结构-活性关系研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200802122
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2R,3R,4aR,6aR,7R,10aR,10bR)-6a,10b-dimethyl-2-hydroxy-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-8-(methylene)-perhydro-1H-benzo[f]chromen-7-yl]methyl-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-4-one 在 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(3S,4aR,6aR,7R,10aR,10bR)-6a,10b-dimethyl-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-7-[(4-oxo-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-3-yl)methyl]-8-(methylene)-perhydro-1H-benzo[f]chromen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Candelalides A，B和C的对映选择性全合成：潜在的Kv1.3阻断性免疫抑制剂

  摘要：

  潜在的免疫抑制剂：电压门控钾通道Kv1.3的新型阻滞剂Candelalides A，B和C（见附图）从（+）-5-甲基-维兰德-米歇尔酮。探索的方法具有制备各种类型的坎德拉利德类似物用于结构-活性关系研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200802122

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Candelalides A, B and C: Potential Kv1.3 Blocking Immunosuppressive Agents
  作者：Takamasa Oguchi、Kazuhiro Watanabe、Kôichi Ohkubo、Hideki Abe、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/chem.200802122

  日期：2009.3.9

  Potential immunosuppressive agents: Candelalides A, B and C (see figure), novel blockers of the voltage‐gated potassium channel Kv1.3, have been efficiently synthesized for the first time in a convergent and unified manner starting from (+)‐5‐methyl‐Wieland–Miescher ketone. The method explored has potential for preparing various types of candelalide analogues for the structure–activity relationship

  潜在的免疫抑制剂：电压门控钾通道Kv1.3的新型阻滞剂Candelalides A，B和C（见附图）从（+）-5-甲基-维兰德-米歇尔酮。探索的方法具有制备各种类型的坎德拉利德类似物用于结构-活性关系研究的潜力。