[2,2'-binaphthalene]-3,3'-dicarbaldehyde | 13124-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [2,2'-binaphthalene]-3,3'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 2,2'-Binaphthyl-3,3'-dicarboxaldehyd；3,3'-Diformyl-2,2'-binaphthyl
• CAS: 13124-76-0
• 化学式: C₂₂H₁₄O₂
• 分子量: 310.352
• InChiKey: MKEOSFCYLZTRAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2'-binaphthalene]-3,3'-dicarbaldehyde 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到pentaphene-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  含氢气和氧气的含邻苯二酚的芳香族化合物的氧化还原转换

  摘要：

  公开了在钯纳米粒子催化剂（SAPd）存在下含邻醌的五环芳族化合物与分子氢和氧的独特氧化还原转换。这些分子通过合成前的计算机筛选进行预测。开发了通过钯介导的均偶联和安息香缩合反应合成含邻醌的芳香族化合物的有效方案。基于它们的光致发光性质，观察到邻醌和芳族对苯二酚化合物之间的清晰转换。此外，邻醌部分的扭曲应变可能引起颜色和发射的剧烈变化。

  DOI：

  10.1002/anie.201601906
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-Bis-hydroxymethyl-[2,2']binaphthyl 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以0.61 g的产率得到[2,2'-binaphthalene]-3,3'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含氢气和氧气的含邻苯二酚的芳香族化合物的氧化还原转换

  摘要：

  公开了在钯纳米粒子催化剂（SAPd）存在下含邻醌的五环芳族化合物与分子氢和氧的独特氧化还原转换。这些分子通过合成前的计算机筛选进行预测。开发了通过钯介导的均偶联和安息香缩合反应合成含邻醌的芳香族化合物的有效方案。基于它们的光致发光性质，观察到邻醌和芳族对苯二酚化合物之间的清晰转换。此外，邻醌部分的扭曲应变可能引起颜色和发射的剧烈变化。

  DOI：

  10.1002/anie.201601906

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Ozonolysis of polycyclic aromatics. XIV. Ozonation of pentaphene and benzo[rst]pentaphene
  作者：Emil J. Moriconi、Ludwig Salce

  DOI：10.1021/jo01284a041

  日期：1967.9
• 157. Cyclisations with hydrazine. Part III. Syntheses of pentaphene and dinaphtho[2,1-d : 1′,2′-f][1,2]diazocine
  作者：R. G. R. Bacon、Robert Bankhead

  DOI：10.1039/jr9630000839

  日期：——