MeSO2(CH2)2OCH2SCH3 | 1243310-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: MeSO2(CH2)2OCH2SCH3
• 英文别名: ((2-(methylsulfonyl)ethoxy)methyl)methylsulfane；MeSO2CH2CH2OCH2SCH3
• CAS: 1243310-54-4
• 化学式: C₅H₁₂O₃S₂
• 分子量: 184.28
• InChiKey: OJOGLDCNXUFEFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MeSO2(CH2)2OCH2SCH3 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-(chloromethoxy)-2-(methylsulfonyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  The methylsulfonylethoxymethyl (Msem) as a hydroxyl protecting group in oligosaccharide synthesis

  摘要：

  The methylsulfonylethoxymethyl (Msem) is introduced as a base-labile, non-participating protecting group in carbohydrate chemistry. Conditions to introduce the Msem on primary and secondary alcohols are described. Removal of the Msem is best achieved using a catalytic amount of tetrabutylammonium fluoride (TBAF), with or without a nucleophilic scavenger. Applicability of the Msem group is illustrated in the assembly of an all 1,3-cis-linked mannotrioside. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.007
• 作为产物：
  描述：

  2-羟乙基甲砜 、 二甲基亚砜 在 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到MeSO2(CH2)2OCH2SCH3
  参考文献：
  名称：

  The methylsulfonylethoxymethyl (Msem) as a hydroxyl protecting group in oligosaccharide synthesis

  摘要：

  The methylsulfonylethoxymethyl (Msem) is introduced as a base-labile, non-participating protecting group in carbohydrate chemistry. Conditions to introduce the Msem on primary and secondary alcohols are described. Removal of the Msem is best achieved using a catalytic amount of tetrabutylammonium fluoride (TBAF), with or without a nucleophilic scavenger. Applicability of the Msem group is illustrated in the assembly of an all 1,3-cis-linked mannotrioside. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.007