(αR)-N-<2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethyl>piperidin-2,3-dione | 222047-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (αR)-N-<2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethyl>piperidin-2,3-dione
• 英文别名: 1-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]piperidine-2,3-dione
• CAS: 222047-26-9
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃Si
• 分子量: 347.53
• InChiKey: KHJQUIQBTSCTSD-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (αR)-N-<2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethyl>piperidin-2,3-dione 在 sodium hydride 作用下， 生成 (αR,Z)-N-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-phenylethyl)-3-(ethoxycarbonylmethylene)piperidin-2-one 、 (αR,E)-N-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-phenylethyl)-3-(ethoxycarbonylmethylene)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Methylenation and Oxidation of Chiral Non-Racemic 2-Piperidones: Reactivity of a New 3-Oxolactam

  摘要：

  本文介绍了从(R)-苯基甘氨醇衍生的内酰胺 1 制备(R)-N-(2-羟基-1-苯基乙基)-3-亚甲基哌啶-2-酮(2)和(R)-N-(2-羟基-1-苯基乙基)哌啶-2,3-二酮(3)的过程。我们还研究了 3-氧代内酰胺 3 的反应性，并制备了一系列功能化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3393
• 作为产物：
  描述：

  (αR)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-3,3-dimethyldisulfanylpiperidin-2-one 在 咪唑 、 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (αR)-N-<2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethyl>piperidin-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Methylenation and Oxidation of Chiral Non-Racemic 2-Piperidones: Reactivity of a New 3-Oxolactam

  摘要：

  本文介绍了从(R)-苯基甘氨醇衍生的内酰胺 1 制备(R)-N-(2-羟基-1-苯基乙基)-3-亚甲基哌啶-2-酮(2)和(R)-N-(2-羟基-1-苯基乙基)哌啶-2,3-二酮(3)的过程。我们还研究了 3-氧代内酰胺 3 的反应性，并制备了一系列功能化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3393