[(E)-[(3E)-3-inden-1-ylidene-2,2-dimethylpropylidene]amino] acetate | 492449-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: [(E)-[(3E)-3-inden-1-ylidene-2,2-dimethylpropylidene]amino] acetate
• CAS: 492449-35-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: VNWHBAHETNSMAY-JMRZXEDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-[(3E)-3-inden-1-ylidene-2,2-dimethylpropylidene]amino] acetate 在 3-甲氧基苯乙酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-二-π-甲烷重排的拟除虫菊酯中存在的环丙烷羧酸的新光化学合成

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，可以合成菊酸，2-环戊二烯基-3,3-二甲基环丙烷羧酸，芴螺-2,2-二甲基环丙烷羧酸和茚螺-2,2-二甲基环丙烷羧酸，它们都存在于已知具有杀虫活性的拟除虫菊酯中。合成中的关键步骤是使用三重态敏化对一些1-aza-1,4,6-三烯和一些1-aza-1,4-二烯进行aza-di-n-乙烷重排。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00527-f
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 3-Inden-(1E)-ylidene-2,2-dimethyl-propionaldehyde oxime 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到[(E)-[(3E)-3-inden-1-ylidene-2,2-dimethylpropylidene]amino] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-二-π-甲烷重排的拟除虫菊酯中存在的环丙烷羧酸的新光化学合成

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，可以合成菊酸，2-环戊二烯基-3,3-二甲基环丙烷羧酸，芴螺-2,2-二甲基环丙烷羧酸和茚螺-2,2-二甲基环丙烷羧酸，它们都存在于已知具有杀虫活性的拟除虫菊酯中。合成中的关键步骤是使用三重态敏化对一些1-aza-1,4,6-三烯和一些1-aza-1,4-二烯进行aza-di-n-乙烷重排。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00527-f

文献信息

• Photochemical Reactivity of 1-Substituted-1-aza-1,4-dienes Promoted by Electron-Acceptor Sensitizers. Di-π-methane Rearrangements and Alternative Reactions via Radical-Cation Intermediates
  作者：Diego Armesto、Maria J. Ortiz、Antonia R. Agarrabeitia、Santiago Aparicio-Lara、Mar Martin-Fontecha、Marta Liras、M. Paz Martinez-Alcazar

  DOI：10.1021/jo026440l

  日期：2002.12.1

  series of beta,gamma-unsaturated imines, oxime acetates, and oxime methyl ethers, using 9,10-dicyanoanthrathene (DCA) or dicyanodurene (DCD) as electron acceptor sensitizers, affords the corresponding cyclopropanes resulting from 1-aza-di-pi-methane rearrangements via radical cations. In some cases, alternative reactions of these intermediates occur to yield nitriles, dihydroquinolines, dihydronaphthalene

  使用9,10-二氰基蒽（DCA）或二氰基二氢呋喃（DCD）作为电子受体敏化剂，辐照一系列β，γ-不饱和亚胺，肟肟和肟甲基醚，得到相应的由1-氮杂-二氮杂生成的环丙烷-π-甲烷通过自由基阳离子重排。在某些情况下，这些中间体会发生交替反应，从而生成腈，二氢喹啉，二氢萘衍生物和环加成产物。这些产物中的一些是通过烯烃自由基阳离子中间体的反应产生的，而其他产物是通过涉及亚胺自由基阳离子中间体的途径产生的。当DCD代替DCA用作电子受体敏化剂时，在这些过程中形成的产物的产率明显更高。