methyl 1,3,7-trimethoxy-6-(2-oxopropyl)-2-naphthoate | 1198569-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1,3,7-trimethoxy-6-(2-oxopropyl)-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 1,3,7-trimethoxy-6-(2-oxopropyl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1198569-90-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: KXLVTGBWLHSVGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,3,7-trimethoxy-6-(2-oxopropyl)-2-naphthoate 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-methyl 6-(2-hydroxypropyl)-1,3,7-trimethoxy-2-naphthoate 、 (R)-methyl 6-(2-hydroxypropyl)-1,3,7-trimethoxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  苝醌天然产物：非对映异构体 (+)-Phleichrome 和 (+)-Calphostin D 通过组装中心手性和轴向手性片段的全合成

  摘要：

  概述了 (+)-calphostin D 的第一次全合成和 (+)-phleichrome 的全合成。收敛合成利用对映纯的联芳基共同中间体，其通过对映选择性催化联芳基偶联形成。建立的轴向手性以良好的保真度转移到苝醌螺旋立体化学。此外，努力集中在立体 C7,C7'-2-羟丙基基团的安装上。评估了三种路线以建立 C7,C7'-立体化学，其中成功的路线涉及具有复杂轴向手性双铜酸盐的双环氧化物烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo901384h
• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到methyl 1,3,7-trimethoxy-6-(2-oxopropyl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  苝醌天然产物：非对映异构体 (+)-Phleichrome 和 (+)-Calphostin D 通过组装中心手性和轴向手性片段的全合成

  摘要：

  概述了 (+)-calphostin D 的第一次全合成和 (+)-phleichrome 的全合成。收敛合成利用对映纯的联芳基共同中间体，其通过对映选择性催化联芳基偶联形成。建立的轴向手性以良好的保真度转移到苝醌螺旋立体化学。此外，努力集中在立体 C7,C7'-2-羟丙基基团的安装上。评估了三种路线以建立 C7,C7'-立体化学，其中成功的路线涉及具有复杂轴向手性双铜酸盐的双环氧化物烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo901384h

文献信息

• Perylenequinone Natural Products: Total Syntheses of the Diastereomers (+)-Phleichrome and (+)-Calphostin D by Assembly of Centrochiral and Axial Chiral Fragments
  作者：Barbara J. Morgan、Carol A. Mulrooney、Erin M. O’Brien、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo901384h

  日期：2010.1.1

  utilize an enantiopure biaryl common intermediate, which is formed via an enantioselective catalytic biaryl coupling. The established axial chirality is transferred to the perylenequinone helical stereochemistry with good fidelity. Additionally, efforts focused on the installation of the stereogenic C7,C7′-2-hydroxypropyl groups. Three routes were evaluated to establish the C7,C7′-stereochemistry, in which

  概述了 (+)-calphostin D 的第一次全合成和 (+)-phleichrome 的全合成。收敛合成利用对映纯的联芳基共同中间体，其通过对映选择性催化联芳基偶联形成。建立的轴向手性以良好的保真度转移到苝醌螺旋立体化学。此外，努力集中在立体 C7,C7'-2-羟丙基基团的安装上。评估了三种路线以建立 C7,C7'-立体化学，其中成功的路线涉及具有复杂轴向手性双铜酸盐的双环氧化物烷基化。