1-(benzothiazol-2-yl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile | 1204519-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(benzothiazol-2-yl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-6-oxopyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1204519-81-2
• 化学式: C₁₂H₆N₄OS
• 分子量: 254.272
• InChiKey: LMORKNQYUAWJBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-N-(benzothiazol-2-yl)-2-cyanoacrylamide 、 原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以53%的产率得到1-(benzothiazol-2-yl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的乙腈：一些新的并入苯并噻唑部分的吡唑，异恶唑和嘧啶衍生物的合成和抗菌性评估

  摘要：

  烯腈2被用作合成多官能取代杂环的关键中间体（例如吡唑，异恶唑，嘧啶，噻唑并[3,2- a ]嘧啶，四唑并[1,5- a ]嘧啶，吡啶并[1,2- a ]嘧啶，1,5-苯并二氮杂卓和吡唑并[1,5- a ]嘧啶通过与一些N-亲核试剂的反应并入苯并噻唑部分。通过IR，1 H NMR和质谱研究对新合成的化合物进行了表征。测试了合成产物的代表性化合物，并将其作为抗菌剂进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.07.024

文献信息

• Enaminonitrile in heterocyclic synthesis: Synthesis and antimicrobial evaluation of some new pyrazole, isoxazole and pyrimidine derivatives incorporating a benzothiazole moiety
  作者：Samir Bondock、Walid Fadaly、Mohamed A. Metwally

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.024

  日期：2009.12

  Enaminonitrile 2 was used as key intermediate for the synthesis of polyfunctionally substituted heterocycles (e.g. pyrazoles, isoxazole, pyrimidines, thiazolo[3,2-a]pyrimidine, tetrazolo[1,5-a]pyrimidine, pyrido[1,2-a]pyrimidine, 1,5-benzodiazepine, and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine) incorporating benzothiazole moiety via its reactions with some N-nucleophiles. The newly synthesized compounds were characterized

  烯腈2被用作合成多官能取代杂环的关键中间体（例如吡唑，异恶唑，嘧啶，噻唑并[3,2- a ]嘧啶，四唑并[1,5- a ]嘧啶，吡啶并[1,2- a ]嘧啶，1,5-苯并二氮杂卓和吡唑并[1,5- a ]嘧啶通过与一些N-亲核试剂的反应并入苯并噻唑部分。通过IR，1 H NMR和质谱研究对新合成的化合物进行了表征。测试了合成产物的代表性化合物，并将其作为抗菌剂进行了评估。