Diethyl 15-selenatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,16-dicarboxylate | 139078-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Diethyl 15-selenatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,16-dicarboxylate
• CAS: 139078-66-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄Se
• 分子量: 415.347
• InChiKey: VRBFWRCOQAKJTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 15-selenatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,16-dicarboxylate 、 (4-nitrophenyl)methyl (2S,5R)-3,7-dioxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以12%的产率得到(+/-)-4-Nitrobenzyl (2S*,5R*)-7-oxo-3,3-bis(ethoxycarbonyl)-4-selena-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  捕获高反应性的双亲亲虫。利用与甲亚胺叶立德策略相关的机制合成β-内酰胺

  摘要：

  高反应性 硫代醛 7，它们是由热分解硫代亚磺酸盐6，被捕集甲亚胺叶立德 （源自基于β-内酰胺的 恶唑烷酮 1）产生2-取代便士 8。硫代己二酸二乙酯10和硒代氧类似物13都是通过逆Diels-Alder反应瞬时产生的，它们经过1，3-偶极环加成反应后生成1，得到同分异构体。佩纳姆 分别为11a和异戊烷11b，以及2，2-二取代硒代庚烷14。

  DOI：

  10.1039/b103271m
• 作为产物：
  描述：

  氯代丙二酸二乙酯 、 蒽 在 selenium 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到Diethyl 15-selenatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,16-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  元素硫和硒与稳定的α-卤代阴离子反应衍生的硫代和硒代羰基的环加成化学反应的制备

  摘要：

  氯丙二酸二乙酯与Cs 2 CO 3在元素S 8或Se n的存在下反应，生成相应的二乙基硫代肟酸或亚硒酸丙二酸酯，随后将其与各种1,3-二烯原位捕获。同样，硫族化合物羰基化合物可以用DBU作为碱从其他卤代物中制备，并以Diels-Alder方式有效地被2,3-二甲基-1,3-丁二烯捕获（表2）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80114-l