2'-formyl-cis-stilbene | 62820-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2'-formyl-cis-stilbene
• 英文别名: (Z)-1-formyl-2-(2-phenylethenyl)benzene；cis-2-formyl stylbene；(Z)-2-styrylbenzaldehyde；2-[(Z)-2-phenylethenyl]benzaldehyde
• CAS: 62820-81-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: BIHJQNXEOKKCRK-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  87 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-formyl-cis-stilbene 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 DL-叔亮氨酸 、 palladium diacetate 、 3,4,5-三氟苯甲酸 、 对苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl (2E,4Z)-4-(2-(hydroxymethyl)phenyl)-5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  瞬态导向基团促进 PdII 催化的 C(烯基)−H 活化**

  摘要：

  证明了在 Pd II催化剂和瞬态导向基团 (TDG) 的双重作用下两种烯烃之间的氧化交叉偶联。该反应涉及 TDG 介导的 C(烯基)−H 活化，生成内环环中间体，其形成由定制的羧酸添加剂促进。

  DOI：

  10.1002/anie.202203624
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以60%的产率得到2'-formyl-cis-stilbene
  参考文献：
  名称：

  S-苄基异硫脲的环状类似物，可抑制犬尿氨酸的产生而不会抑制吲哚胺2,3-二加氧酶的活性

  摘要：

  吲哚胺2，3-二加氧酶（IDO）催化色氨酸生物合成Kynurenine。废除犬尿氨酸的产生被认为是免疫癌症治疗的有希望的治疗靶标。在我们的IDO抑制剂计划过程中，对IDO抑制剂1的异硫脲部分进行正式环化，得到了5-Cl-苯并咪唑衍生物2b-6，该衍生物既抑制了重组人IDO（rhIDO）的活性，又抑制了细胞尿嘧啶的产生。2b-6的进一步衍生化提供了有效的细胞犬尿氨酸生产2i抑制剂（IC 50 = 0.34 µM），这对rhIDO的酶促活性出乎意料的影响很小。作用机理的阐明表明，化合物2i通过抑制经IFN-γ处理的A431细胞中的STAT1表达，从而在蛋白质水平上抑制IDO表达。犬尿氨酸生产抑制剂2i有望成为一种新的免疫癌症治疗方法的有前途的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.034

文献信息

• Selective Divergent Synthesis of Indanols, Indanones, and Indenes via Acid-Mediated Cyclization of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-(2-Stilbenyl)methanols and Its Application for the Synthesis of Paucifloral F Derivatives
  作者：Jira Jongcharoenkamol、Patsapon Chuathong、Yuka Amako、Masato Kono、Kasam Poonswat、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01921

  日期：2018.11.2

  structurally related to the natural product paucifloral F. At higher temperatures, 1,2- and 2,3-disubstituted indenes could be selectively prepared in good to excellent yields. On the other hand, the (Z)-stilbenes, under similar conditions (PTS-Si), did not give the indanols; only the 1,2-disubstituted indenes could be obtained. To gain further insights into the stereochemistry at C2–C3 for the (Z)-stilbenes

  选自溴/碘苯甲醛衍生物，相应的（起始ž和（ - ）ë） - （2-芪）基甲醇可以在步骤2-5通过Pd-催化的交叉偶联反应制备（的Sonogashira和Heck反应），接着加入芳基锂/芳基格氏添加剂。对于（E）-斯蒂苯，随后在低温下使用固定在二氧化硅（PTS-Si）上的对-TsOH进行酸介导的环化反应，可得到2,3-反式在C2-C3处具有完全立体控制的-1-茚满醇。醇的进一步氧化提供了茚满酮，其在结构上与天然产物古朴的F有关。在较高的温度下，可以选择性地以良好至优异的产率制备1,2-和2,3-二取代的茚满。另一方面，在相似的条件下（PTS-Si），（Z）-苯乙烯基苯甲酸酯没有得到茚满醇；相反，（D）-Stilbenes没有得到茚满醇。只能得到1,2-二取代的茚。为了进一步了解（Z）-对甲磺胺在C2-C3的立体化学，采用氢化物或叠氮化物作为亲核试剂。相应的茚满产物在C2-C3处以顺式立体化学
• Enantioselective Hydroalkenylation and Hydroalkynylation of Alkenes Enabled by a Transient Directing Group: Catalyst Generality through Rigidification**
  作者：Amit Kumar Simlandy、Turki M. Alturaifi、Johny M. Nguyen、Lucas J. Oxtoby、Quynh Nguyen Wong、Jason S. Chen、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202304013

  日期：2023.7.17

  Use of tert-leucine as a chiral transient directing group enables the enantioselective reductive-Heck-type hydroalkenylation and hydroalkenylation of alkenyl benzaldehydes under palladium catalysis. The dual catalytic reaction proceeds under mild conditions and offers high enantioselectivity.

  使用叔亮氨酸作为手性瞬时导向基团能够在钯催化下实现对映选择性还原Heck型加氢烯基化和烯基苯甲醛的加氢烯基化。双催化反应在温和的条件下进行并具有高对映选择性。
• Experimental and Theoretical Study on the Regioselective Radical Cyclization Reactions of 1-(<i>o</i>-Alkenylaryl)-2-amido-1-ketones for the Construction of Indeno[2,1-<i>d</i>][1,3]oxazin-9-ones
  作者：Shuang-Shuo Niu、Yimin Liu、Yue Zhang、Xing-Chi Li、Jian Gong、Wanjian Ding、Ying Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00567

  日期：2022.8.5

  unprecedented dihydrobenzo[6,7]indeno[2,1-d][1,3]oxazin-7-ones and dihydropyrido[2′,3′:3,4]cyclopenta[1,2-d][1,3]oxazin-9-ones has been achieved by employing o-alkenylnaphthaldehyde and o-alkenylnicotinaldehyde as substrates. The regioselectivity between 5-exo-trig and 6-endo-trig radical cyclization reactions of different 1-(o-alkenylaryl)-2-amido-2-aryl-1-ethanones were elucidated with DFT calculations.

  开发了一种简单高效的两步法构建新型 2,4,9a-tri取代-4a,9a-二氢茚并[2,1- d ][1,3]oxazin-9-ones。NHC 催化的邻-烯基苯甲醛与N-酰基芳基亚胺的氮杂苯偶姻反应得到 1-( o -alkenylaryl )-2-amido-2-aryl-1-ethanones，其经过区域选择性 5-exo-trig 自由基环化得到三环稠合杂环产物，收率一般。该合成方法对邻烯基苯甲醛的取代基性质、取代模式和空间位阻具有良好的耐受性。基于该方法，合成了前所未有的二氢苯并[6,7]茚并[2,1- d][1,3]oxazin-7-ones 和 dihydropyrido[2',3':3,4]cyclopenta[1,2 - d ][1,3]oxazin-9-ones 通过使用邻烯基萘醛得到和邻烯基烟醛作为底物。用 DFT 计算阐明了不同 1-( o -alkenylaryl
• TRANSPLANTATION DEVICE USING CHEMICALLY CROSSLINKED ALGINIC ACID
  申请人：Mochida Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3991792A1

  公开（公告）日：2022-05-04

  Provided is a transplantation device comprising a hydrogel in which insulin-secreting cells or pancreatic islets are enclosed, wherein the hydrogel is prepared by gelatinizing an alginic acid derivative by a chemical crosslinkage. Thus, a novel transplantation device is provided.

  本发明提供了一种移植装置，该装置由水凝胶组成，胰岛素分泌细胞或胰岛细胞被包裹在水凝胶中，其中水凝胶是通过化学交联使藻酸衍生物胶化制备的。因此，我们提供了一种新型移植装置。
• Munro, David P.; Sharp, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 849 - 858
  作者：Munro, David P.、Sharp, John T.

  DOI：——

  日期：——