kravanhin B | 1422517-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: kravanhin B
• 英文别名: (3aS,3bS,5aS,9aS,9bR)-3b,6,6,9a-tetramethyl-5,5a,7,8,9,9b,10,11-octahydro-3aH-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-2,4-dione
• CAS: 1422517-73-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: XLVNIBKSCAQVMP-ZHFSRMOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4aR,4bS,8aS,10aR)-4b,8,8,10a-tetramethyl-1,10-dioxo-3,4,4a,5,6,7,8a,9-octahydro-2H-phenanthren-2-yl]acetic acid 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以39 mg的产率得到kravanhin B
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (−)-Kravanhin B

  摘要：

  AbstractThe first asymmetric total synthesis of kravanhin B has been accomplished with a linear reaction sequence of 13 steps starting from (R)‐(−)‐carvone. The synthesis features an intramolecular aldol cyclization to construct the desired cis‐fused decalin skeleton and an acid‐catalyzed dehydration and olefin isomerization to install the γ‐butenolide ring.

  DOI：

  10.1002/asia.201500860