hexahydrobenzonitrile oxide | 26980-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: hexahydrobenzonitrile oxide
• 英文别名: phenyl isocyanate；1-cyclohexyl-N-oxidomethanimine
• CAS: 26980-12-1
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: VHVHEPSTDOPBGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydrobenzonitrile oxide 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-dicyclohexylfuroxan
  参考文献：
  名称：

  Sarlo, Francesco De; Guarna, Antonio; Brandi, Alberto, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 5/6, p. 341 - 344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexanecarbaldoxime 在 chloroamine-T 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 hexahydrobenzonitrile oxide
  参考文献：
  名称：

  一锅铜（I）催化合成3,5-二取代异恶唑

  摘要：

  通过便利的一锅三步程序，利用原位生成的腈氧化物和末端乙炔之间的区域选择性铜（I）催化的环加成反应，以方便的一锅三步程序以高收率获得了3,5-二取代的异恶唑。大多数官能团不干扰反应，该反应可以在水性溶剂中进行而无需氧气的保护。由于所有试剂都以化学计量的形式使用，因此副产物的形成得以最小化。

  DOI：

  10.1021/jo050163b

文献信息

• 新規化合物、該化合物を含んでなる光重合開始剤及び該光重合開始剤を含有する感光性樹脂組成物
  申请人：日本化薬株式会社

  公开号：JP2019156803A

  公开（公告）日：2019-09-19

  【課題】活性エネルギー線の照射により塩基強度の高いアミンまたは塩基触媒として機能し、かつ開裂の量子収率も高い新規化合物の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物。（式中、Ｒ１乃至Ｒ５はそれぞれ独立に、Ｈ、水酸基、アルコキシ基等；Ｘは置換基等を有するアミノ基等）【選択図】なし

  【问题】提供一种新的化合物，通过活性能量线的照射，在作为高碱性氨基或碱催化剂的同时，具有高裂解量子收率。 【解决方案】化合物由式（1）表示。（其中，R1至R5分别独立地为H、羟基、烷氧基等；X为带有取代基的氨基等） 【选择图】无
• [3 + 2] Cycloaddition of nitrile oxides to dichloropropenes and 1,3‐dichlorobut‐2‐ene: A regioselectivity issue
  作者：Alexandra N. Shilova、Nina S. Shatokhina、Evgeniy V. Kondrashov

  DOI：10.1002/jhet.4787

  日期：2024.4

  The reaction of nitrile oxides with 2,3-dichloroprop-1-ene, 1,3-dichloroprop-1-ene, and 1,3-dichlorobut-2-ene leads to 5-(chloromethyl)isoxazoles, 4-(chloromethyl)isoxazoles, or to mixtures of both regioisomers. The direction of cycloaddition and reactivity of substrate is determined by the steric hindrance at the terminal carbon atom of the alkene double bond. It has been found that the isomeric products

  氧化腈与 2,3-二氯丙-1-烯、1,3-二氯丙-1-烯和 1,3-二氯丁-2-烯反应生成 5-(氯甲基)异恶唑、4-(氯甲基)异恶唑，或两种区域异构体的混合物。环加成的方向和底物的反应性由烯烃双键末端碳原子的空间位阻决定。研究发现，氧化腈与1,3-二氯丙烯环加成的异构产物具有显着不同的脱氯化氢能力。环加成的区域选择性和底物相对反应性的实验数据与量子化学计算的结果一致。
• Discovery and characterization of potent spiro-isoxazole-based cereblon ligands with a novel binding mode
  作者：Robert Shevalev、Luca Bischof、Alexander Sapegin、Alexander Bunev、Grigor'eva Olga、Grigory Kantin、Stanislav Kalinin、Marcus D. Hartmann

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116328

  日期：2024.4

  The vast majority of current cereblon (CRBN) ligands is based on the thalidomide scaffold, relying on glutarimide as the core binding moiety. With this architecture, most of these ligands inherit the overall binding mode, interactions with neo-substrates, and thereby potentially also the cytotoxic and teratogenic properties of the parent thalidomide. In this work, by incorporating a spiro-linker to

  目前绝大多数的 cereblon (CRBN) 配体都是基于沙利度胺支架，依靠戊二酰亚胺作为核心结合部分。通过这种结构，大多数配体继承了整体结合模式、与新底物的相互作用，从而也继承了母体沙利度胺的潜在细胞毒性和致畸特性。在这项工作中，通过将螺接头结合到戊二酰亚胺部分，我们产生了一种新的化学型，该化学型对基于戊二酰亚胺的 CRBN 配体表现出前所未有的结合模式。总共合成了 16 种包含异恶唑部分的螺环戊二酰亚胺衍生物，并根据不同的标准进行了测试。特别是，所有配体均表现出良好的亲脂性，其中一些配体的结合亲和力能够超过作为参考的沙利度胺。此外，所有化合物在骨髓瘤细胞系和人外周血单核细胞中均表现出良好的细胞毒性。我们在共晶结构中确定的新型结合模式为这些改进的特性提供了解释：螺异恶唑的掺入改变了经典三色氨酸口袋内戊二酰亚胺部分的构象以及突出部分的方向。在这个新的方向上，它形成额外的疏水相互作用，并且
• RIEBER N.; BOEHM H., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 1, 1-7
  作者：RIEBER N.、 BOEHM H.

  DOI：——

  日期：——