1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyne | 1082737-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyne
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1082737-49-2
• 化学式: C₂₃H₂₂O₆
• 分子量: 394.424
• InChiKey: NEDTXIRVEMWICB-AKIFATBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 乙酰化葡萄烯糖 在 potassium hydrogen difluoride 、 水 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 以251 mg的产率得到1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Addition of Potassium Alkynyltrifluoroborates to d-Glucal Mediated by BF₃·OEt₂: Highly Stereoselective Synthesis of α-C-glycosides

  摘要：

  A convenient, mild and highly stereoselective method for C-glycosidation (alkynylation) of D-glucal with various potassium alkynyltrifluoroborates, mediated by BF3 center dot OEt2 and involving oxonium intermediates, preferentially provides the alpha-acetylene glycoside products with good yields.

  DOI：

  10.1021/ol8022177