methyl 2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-hydroxyfuranoside | 131637-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-hydroxyfuranoside
• 英文别名: tert-butyl-(2-methoxyoxolan-3-yl)oxy-dimethylsilane
• CAS: 131637-08-6
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: XCBJSGOGHBHOTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酰胺 、 methyl 2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-hydroxyfuranoside 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到5-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methyl-furan-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tri-substituted furans: mild Ti(IV)-mediated couplings to acetals. Construction of the epoxy hemi-amido ketal of fusarin C

  摘要：

  Coupling of beta-keto amides and beta-keto esters to 2-alkoxy methyl furanosides with TiCl4 directly furnishes tri-substituted furans. The epoxy hemi-amido ketal ring system of fusarin C is constructed in two steps using this methodology.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79753-x
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-甲氧基四氢呋喃 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-hydroxyfuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tri-substituted furans: mild Ti(IV)-mediated couplings to acetals. Construction of the epoxy hemi-amido ketal of fusarin C

  摘要：

  Coupling of beta-keto amides and beta-keto esters to 2-alkoxy methyl furanosides with TiCl4 directly furnishes tri-substituted furans. The epoxy hemi-amido ketal ring system of fusarin C is constructed in two steps using this methodology.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79753-x

文献信息

• Enantiomerically pure acetals in organic synthesis. 1. Chromatographic separability of furanoside and pyranoside acetals derived from .alpha.-hydroxy esters
  作者：Eugene A. Mash、Jeffrey B. Arterburn、James A. Fryling、Susan H. Mitchell

  DOI：10.1021/jo00003a034

  日期：1991.2

  A general chromatographic separation of diastereomeric furanoside and pyranoside acetals derived from alpha-hydroxy esters is described. Application of this separation methodology is made to rapid syntheses of the diastereomers of (S)-methyl lactyl 4-deoxy-beta-erythro-pentopyranoside.
• MASH, EUGENE A.;ARTERBURN, JEFFREY B.;FRYLING, JAMES A.;MITCHELL, SUSAN H+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1088-1093
  作者：MASH, EUGENE A.、ARTERBURN, JEFFREY B.、FRYLING, JAMES A.、MITCHELL, SUSAN H+

  DOI：——

  日期：——