N4-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-6-(2-phenylethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine | 1037599-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: N4-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-6-(2-phenylethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 4-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-(2-phenylethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 1037599-84-0
• 化学式: C₂₀H₁₇ClFN₅
• 分子量: 381.84
• InChiKey: YQKMPOKWRHBWLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 、 4-chloro-6-(2-phenylethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到N4-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-6-(2-phenylethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯并[2,3-d]嘧啶作为多受体酪氨酸激酶抑制剂和抗血管生成剂的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  受体酪氨酸激酶 (RTK) 直接和间接参与肿瘤生长和转移，使其成为抗癌治疗的理想靶点。最近已经证明了从抑制单个 RTK 到抑制多个 RTK 的范式转变。我们设计并合成了 8 种 N(4)-苯基取代-6-(2-苯基乙基取代)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2,4-二胺作为我们之前发布的 RTK 抑制剂的同系系列。我们推断侧链灵活性的增加（决定效力和选择性）将改善 RTK 抑制的范围。这些化合物是使用双亲电环化合成的，以提供取代的吡咯并 [2,3-d] 嘧啶，然后氯化并在 4 位用各种苯胺取代。Gangjee 等人 (1) 先前报道了该系列的另外五种化合物，它们仅具有针对 IGFR 的活性。本研究首次报道了它们的合成、表征和针对各种其他 RTK 的生物活性。在全细胞试验中的生物学评估表明，几种类似物对上皮生长因子受体 (EGFR)、血管内皮生长因子受体-1 (VEGFR-1)、血小板衍生生长因子受体-β

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.019

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as multiple receptor tyrosine kinase inhibitors and antiangiogenic agents
  作者：Aleem Gangjee、Ojas A. Namjoshi、Jianming Yu、Michael A. Ihnat、Jessica E. Thorpe、Linda A. Warnke

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.019

  日期：2008.5

  improve the spectrum of RTK inhibition. These compounds were synthesized using a bis-electrophilic cyclization to afford substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines followed by chlorination and substitution at the 4-position with various anilines. Five additional compounds of this series were previously reported by Gangjee et al.(1) with activities against IGFR only. Their synthesis, characterization and biological

  受体酪氨酸激酶 (RTK) 直接和间接参与肿瘤生长和转移，使其成为抗癌治疗的理想靶点。最近已经证明了从抑制单个 RTK 到抑制多个 RTK 的范式转变。我们设计并合成了 8 种 N(4)-苯基取代-6-(2-苯基乙基取代)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2,4-二胺作为我们之前发布的 RTK 抑制剂的同系系列。我们推断侧链灵活性的增加（决定效力和选择性）将改善 RTK 抑制的范围。这些化合物是使用双亲电环化合成的，以提供取代的吡咯并 [2,3-d] 嘧啶，然后氯化并在 4 位用各种苯胺取代。Gangjee 等人 (1) 先前报道了该系列的另外五种化合物，它们仅具有针对 IGFR 的活性。本研究首次报道了它们的合成、表征和针对各种其他 RTK 的生物活性。在全细胞试验中的生物学评估表明，几种类似物对上皮生长因子受体 (EGFR)、血管内皮生长因子受体-1 (VEGFR-1)、血小板衍生生长因子受体-β