1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hept-5-en-3-yne | 98014-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hept-5-en-3-yne
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-hept-5-en-3-ynoxy]-diphenylsilane
• CAS: 98014-47-2
• 化学式: C₂₃H₂₈OSi
• 分子量: 348.56
• InChiKey: NSNCGWLMPGWKSK-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hept-5-en-3-yne 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 4-<1-N-benzyl-(Z,E)-3,5-heptadienyl>-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of cis-fused hydroisoquinolines by an intramolecular Diels-Alder reaction of (Z)-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a026
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[((3Z,5E)-hepta-3,5-dienyl)oxy]-diphenyl-silane 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hept-5-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of cis-fused hydroisoquinolines by an intramolecular Diels-Alder reaction of (Z)-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a026

文献信息

• Synthesis of allenic diols by samarium diiodide-promoted coupling between alkynyloxiranes and ketones
  作者：JoséM. Aurrecoechea、Eva Alonso、Mónica Solay

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00110-0

  日期：1998.4

  The SmI2-mediated reductive coupling between alkynyloxiranes and ketones provides a new route to 2,3-pentadiene-1,5-diols. The preferred stereochemistry observed in the coupling products is the result of the new CC bond forming anti with respect to the opening epoxide ring. Yields and diastereoselectivities are dependent on the alkynyloxirane substitution pattern.

  SmI 2介导的炔基肟基和酮之间的还原偶联为2，3-戊二烯-1，5-二醇的合成提供了一条新途径。在偶合产物中观察到的优选的立体化学是新CC键形成的结果反相对于所述开口环氧化物环。产率和非对映选择性取决于炔基环氧乙烷取代模式。