2-(4-chlorobenzyl)-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one | 129339-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzyl)-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)methyl]-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 129339-34-0
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNOS
• 分子量: 289.785
• InChiKey: GBODHQOPRDNDKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzyl)-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one 、 溴乙酸甲酯 生成 [2-(4-Chloro-benzyl)-3-oxo-2,3-dihydro-benzo[1,4]thiazin-4-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. IX. A new aldose reductase inhibitor, AD-5467, and related 1,4-benzoxazine and 1,4-benzothiazine derivatives: Synthesis and biological activity.

  摘要：

  N-乙酸衍生物（I）的2-取代基1,4-苯并恶嗪和苯并噻嗪被设计合成，以评估其作为新型醛糖还原酶抑制剂的潜力。一般而言，3-硫代羰基衍生物在体外对人胎盘醛糖还原酶的抑制活性比相应的3-氧代衍生物更强。虽然许多化合物（I）在体内对大鼠坐骨神经山梨醇积累的抑制作用并不十分有效，但在体内试验中，2-位带有异丙基的3-硫代羰基化合物显示出极强的活性。从这一系列中选出化合物46（AD-5467）作为进一步开发的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1238
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(4-chlorobenzyl)-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  从3-芳基-2-溴丙酸及其酯合成含苄基片段的恶嗪，噻嗪和喹喔啉衍生物

  摘要：

  摘要 3-芳基-2-溴丙酸酯与邻苯二胺，2-硫烷基苯胺和L-半胱氨酸反应，分别得到包含芳基甲基取代基的喹喔啉，1,4-噻嗪和硫代吗啉衍生物。通过3-芳基-2-溴丙酰氯与2-氨基苯酚或2-甲氧基苯胺的反应合成类似的1，4-苯并恶嗪衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070428021040059

文献信息

• TAWADA, HIROYUKI;SUGIYAMA, YASUO;IKEDA, HITOSHI;YAMAMOTO, YUJIRO;MEGURO, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1238-1245
  作者：TAWADA, HIROYUKI、SUGIYAMA, YASUO、IKEDA, HITOSHI、YAMAMOTO, YUJIRO、MEGURO, +

  DOI：——

  日期：——