1-((1aR,3aR,3bS,5aS,6S,8aR,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethanone | 163061-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-((1aR,3aR,3bS,5aS,6S,8aR,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethanone
• CAS: 163061-03-8
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: PJHBKOQWGPXVAP-SAWXQHOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1aR,3aR,3bS,5aS,6S,8aR,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethanone 在 高氯酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3β-hydroxy-14β-pregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of the Side-Chain in 14β-Androst-5-ene Derivatives. Preparation of 14β-Pregnenolone

  摘要：

  在14β-雄烯-5-烯系列中测试了逐步侧链构建方案，导致孕烷衍生物的产生。6β-甲氧基-3α,5-环-5α,14β-雄烷-17-酮（I）在甲基化和氢硼化后产生了17α-羟甲基衍生物III。随后氧化为醛VI，与甲基镁碘化物进行Grignard反应，再氧化得到酮VII和同分异构体17β-衍生物VIII（作为次要产物）。最终对酮VII进行i-类固醇裂解得到已知的14β,17α-孕酮IX；次要产物VIII得到17β-异构体X。另外，从6β-甲氧基-3α,5-环-5α,14β-雄烷-17α-醇p-甲苯磺酸盐（XI）通过氰化物取代、二异丁基铝氢化还原到醛XIV，再按照IX描述的步骤进行，制备了酮X。研究了位置14和17异构的四种孕酮衍生物IX、X、XVIII和XIX的质谱和NMR谱。

  DOI：

  10.1135/cccc19942691
• 作为产物：
  描述：

  1-((1aR,3aR,3bS,5aS,6S,8aR,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-((1aR,3aR,3bS,5aS,6S,8aR,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Construction of the Side-Chain in 14β-Androst-5-ene Derivatives. Preparation of 14β-Pregnenolone

  摘要：

  在14β-雄烯-5-烯系列中测试了逐步侧链构建方案，导致孕烷衍生物的产生。6β-甲氧基-3α,5-环-5α,14β-雄烷-17-酮（I）在甲基化和氢硼化后产生了17α-羟甲基衍生物III。随后氧化为醛VI，与甲基镁碘化物进行Grignard反应，再氧化得到酮VII和同分异构体17β-衍生物VIII（作为次要产物）。最终对酮VII进行i-类固醇裂解得到已知的14β,17α-孕酮IX；次要产物VIII得到17β-异构体X。另外，从6β-甲氧基-3α,5-环-5α,14β-雄烷-17α-醇p-甲苯磺酸盐（XI）通过氰化物取代、二异丁基铝氢化还原到醛XIV，再按照IX描述的步骤进行，制备了酮X。研究了位置14和17异构的四种孕酮衍生物IX、X、XVIII和XIX的质谱和NMR谱。

  DOI：

  10.1135/cccc19942691