6-amino-1-(4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-enyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4(5H)-one | 1198099-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6-amino-1-(4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-enyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4(5H)-one
• 英文别名: 3-deazacarbovir；6-amino-1-[(1R,4S)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]-5H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one
• CAS: 1198099-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 246.269
• InChiKey: KXRKIKVANHDHOS-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-acetamido-1-(4-((ethoxycarbonyloxy)methyl)cyclopent-2-enyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl diphenylcarbamate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84.8%的产率得到6-amino-1-(4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-enyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成3-deazacarbovir及其3-deaza-腺苷类似物

  摘要：

  我们在此报告了迄今未知的3-去氮卡巴韦及其腺苷类似物的合成。合成腺苷类似物的主要亮点是使用6- N，N -diboc保护的3-deazapurines 9和11进行区域选择性的Mitsunobu偶联，以及未开发的钯催化与这些底物的偶联。3-deazacarbovir 1的合成已通过区域选择性钯催化的6- N，N-二苯基氨基甲酰基保护的3-deazaguanine碱18与碳酸氢盐14的偶联而完成。。筛选了所有目标核苷的抗HIV-1活性，并且它们都没有显着的活性以及高达100μM的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.087

文献信息

• Regioselective synthesis of 3-deazacarbovir and its 3-deaza-adenosine analogues
  作者：Ashok K. Jha、Ashoke Sharon、Ramu Rondla、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.087

  日期：2009.11

  We herein report the hitherto unknown synthesis of 3-deazacarbovir and its adenosine analogue. The major highlight in the synthesis of adenosine analogs is to use 6-N,N-diboc protected 3-deazapurines 9 and 11 for regioselective Mitsunobu coupling as well as unexplored palladium catalyzed coupling with these substrates. Synthesis of 3-deazacarbovir 1 has been accomplished by the regioselective palladium

  我们在此报告了迄今未知的3-去氮卡巴韦及其腺苷类似物的合成。合成腺苷类似物的主要亮点是使用6- N，N -diboc保护的3-deazapurines 9和11进行区域选择性的Mitsunobu偶联，以及未开发的钯催化与这些底物的偶联。3-deazacarbovir 1的合成已通过区域选择性钯催化的6- N，N-二苯基氨基甲酰基保护的3-deazaguanine碱18与碳酸氢盐14的偶联而完成。。筛选了所有目标核苷的抗HIV-1活性，并且它们都没有显着的活性以及高达100μM的毒性。