methyl 4-({(5-methoxy-5-oxopentyl)[2-(2-{[4-(2-phenylethyl)benzyl]oxy}phenyl)ethyl]-amino}methyl)[2-(3)H]benzoate hydrochloride | 1240669-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 4-({(5-methoxy-5-oxopentyl)[2-(2-{[4-(2-phenylethyl)benzyl]oxy}phenyl)ethyl]-amino}methyl)[2-(3)H]benzoate hydrochloride
• CAS: 1240669-58-2
• 化学式: C₃₈H₄₃NO₅*ClH
• 分子量: 632.216
• InChiKey: AJNXOXRJLZCWOY-SPFYGMDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-({(5-methoxy-5-oxopentyl)[2-(2-{[4-(2-phenylethyl)benzyl]oxy}phenyl)ethyl]-amino}methyl)[2-(3)H]benzoate hydrochloride 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(3)H]cinaciguat hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Labelling of the guanylate cyclase activator cinaciguat (BAY 58-2667) with carbon-14, tritium and stable isotopes

  摘要：

  为了研究新型可溶性鸟苷酸环化酶激活剂西那西瓜酯（BAY 58-2667）的药代动力学和药物代谢，合成了 14C 标记的化合物。需要三价化合物来阐明其作用模式，还需要稳定的标记化合物来进行定量质谱生物分析研究。本文介绍了两种放射性合成方法，其标记中间体 1-(氯[14C]甲基)-4-(2-苯基乙基)苯的形成过程各不相同。第一种合成是从 1-溴-4-(2-苯基乙基)苯的 14C 羧化开始，经过 5 个步骤得到所需的产物。在第二种合成方法中，中间体 1-(氯[14C]甲基)-4-(2-苯基乙基)苯是通过氯甲基化联苄与[14C]多聚甲醛/盐酸反应形成的，随后经过三个步骤得到最终产物。使用有机铱催化剂对二酯中间体进行氚交换，然后进行皂化，从而进行氚标记。稳定的标记化合物是分别从 1-(氯甲基)-2-{[4-(2-苯基乙基)苄基]氧基}苯的 13C、15N-氰化反应和 4-溴苯甲酸甲酯的 13C 氰化反应开始，通过聚合合成法合成的。经过 7 个化学步骤后得到了标记产品。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1738
• 作为产物：
  描述：

  4-(((5-甲氧基-5-氧代戊基)(2-((4-苯乙基苄基)氧基)苯乙基)氨基)甲基)苯甲 在 Crabtree's catalyst 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4-({(5-methoxy-5-oxopentyl)[2-(2-{[4-(2-phenylethyl)benzyl]oxy}phenyl)ethyl]-amino}methyl)[2-(3)H]benzoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Labelling of the guanylate cyclase activator cinaciguat (BAY 58-2667) with carbon-14, tritium and stable isotopes

  摘要：

  为了研究新型可溶性鸟苷酸环化酶激活剂西那西瓜酯（BAY 58-2667）的药代动力学和药物代谢，合成了 14C 标记的化合物。需要三价化合物来阐明其作用模式，还需要稳定的标记化合物来进行定量质谱生物分析研究。本文介绍了两种放射性合成方法，其标记中间体 1-(氯[14C]甲基)-4-(2-苯基乙基)苯的形成过程各不相同。第一种合成是从 1-溴-4-(2-苯基乙基)苯的 14C 羧化开始，经过 5 个步骤得到所需的产物。在第二种合成方法中，中间体 1-(氯[14C]甲基)-4-(2-苯基乙基)苯是通过氯甲基化联苄与[14C]多聚甲醛/盐酸反应形成的，随后经过三个步骤得到最终产物。使用有机铱催化剂对二酯中间体进行氚交换，然后进行皂化，从而进行氚标记。稳定的标记化合物是分别从 1-(氯甲基)-2-{[4-(2-苯基乙基)苄基]氧基}苯的 13C、15N-氰化反应和 4-溴苯甲酸甲酯的 13C 氰化反应开始，通过聚合合成法合成的。经过 7 个化学步骤后得到了标记产品。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1738