(8aR,10aR)-4-methoxy-8,8,10a-trimethyl-7-oxo-5,6,8a,9-tetrahydroxanthene-2-carbaldehyde | 1187655-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (8aR,10aR)-4-methoxy-8,8,10a-trimethyl-7-oxo-5,6,8a,9-tetrahydroxanthene-2-carbaldehyde
• CAS: 1187655-80-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: GWRFQHNHNRNLHM-RDTXWAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8aR,10aR)-4-methoxy-8,8,10a-trimethyl-7-oxo-5,6,8a,9-tetrahydroxanthene-2-carbaldehyde 、 原甲酸三甲酯 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (4aR,9aR)-7-(dimethoxymethyl)-5-methoxy-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydroxanthen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Schweinfurthins B和E的全合成

  摘要：

  已经完成了（+）-schweinfurthin B（一种有效且具有差异活性的细胞毒剂）的第一个全合成。从市售的香兰素完成最长的线性序列仅需完成16个步骤即可完成合成。关键的合成转化包括Shi环氧化和通过用BF 3 ·OEt 2处理所得的环氧化物引发的有效级联环化。此外，使用甲醚作为苄醇的稳定保护基团可以显着提高整个序列的效率。苄基醚可以通过用DDQ氧化从富电子芳族体系中除去，从而以定量收率提供所需的醛中间体，并缩短了合成顺序。然后通过所需的顺式立体化学引入A-环二醇成为可能，这是通过与苯甲醛进行醛醇缩合缩合以在C-3位置引入作为潜在羰基的烯烃而突出的短序列。这种合成首次建立了天然产物的绝对立体化学，并提供了可促进生物学研究的规模的材料。

  DOI：

  10.1021/jo901161m
• 作为产物：
  描述：

  (7R,8aR,10aR)-7-hydroxy-4-methoxy-8,8,10a-trimethyl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-xanthene-2-carbaldehyde 在 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(8aR,10aR)-4-methoxy-8,8,10a-trimethyl-7-oxo-5,6,8a,9-tetrahydroxanthene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-Schweinfurthins B和E的全合成

  摘要：

  已经完成了（+）-schweinfurthin B（一种有效且具有差异活性的细胞毒剂）的第一个全合成。从市售的香兰素完成最长的线性序列仅需完成16个步骤即可完成合成。关键的合成转化包括Shi环氧化和通过用BF 3 ·OEt 2处理所得的环氧化物引发的有效级联环化。此外，使用甲醚作为苄醇的稳定保护基团可以显着提高整个序列的效率。苄基醚可以通过用DDQ氧化从富电子芳族体系中除去，从而以定量收率提供所需的醛中间体，并缩短了合成顺序。然后通过所需的顺式立体化学引入A-环二醇成为可能，这是通过与苯甲醛进行醛醇缩合缩合以在C-3位置引入作为潜在羰基的烯烃而突出的短序列。这种合成首次建立了天然产物的绝对立体化学，并提供了可促进生物学研究的规模的材料。

  DOI：

  10.1021/jo901161m

文献信息

• [EN] SCHWEINFURTHIN ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE LA SCHWEINFURTHINE
  申请人：UNIV IOWA RES FOUND

  公开号：WO2009158516A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  The invention provides fluorescent schweinfurthin analogs of formula(I) which are useful as probes and for the treatment of cancer and other diseases.

  该发明提供了公式(I)的荧光施文富尔汀类似物，可用作探针，用于治疗癌症和其他疾病。
• SCHWEINFURTHIN ANALOGUES
  申请人：University of Iowa Research Foundation

  公开号：EP2310380B1

  公开（公告）日：2013-04-17
• US8637685B2
  申请人：——

  公开号：US8637685B2

  公开（公告）日：2014-01-28
• Total Synthesis of (+)-Schweinfurthins B and E
  作者：Joseph J. Topczewski、Jeffrey D. Neighbors、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo901161m

  日期：2009.9.18

  The first total synthesis of (+)-schweinfurthin B, a potent and differentially active cytotoxic agent, has been accomplished. Completion of the synthesis required just 16 steps in the longest linear sequence from commercially available vanillin. Key synthetic transformations included a Shi epoxidation and an efficient cascade cyclization initiated by treatment of the resulting epoxide with BF3·OEt2

  已经完成了（+）-schweinfurthin B（一种有效且具有差异活性的细胞毒剂）的第一个全合成。从市售的香兰素完成最长的线性序列仅需完成16个步骤即可完成合成。关键的合成转化包括Shi环氧化和通过用BF 3 ·OEt 2处理所得的环氧化物引发的有效级联环化。此外，使用甲醚作为苄醇的稳定保护基团可以显着提高整个序列的效率。苄基醚可以通过用DDQ氧化从富电子芳族体系中除去，从而以定量收率提供所需的醛中间体，并缩短了合成顺序。然后通过所需的顺式立体化学引入A-环二醇成为可能，这是通过与苯甲醛进行醛醇缩合缩合以在C-3位置引入作为潜在羰基的烯烃而突出的短序列。这种合成首次建立了天然产物的绝对立体化学，并提供了可促进生物学研究的规模的材料。