Ethyl 2-(1,2,7-trioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)acetate | 1187675-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: Ethyl 2-(1,2,7-trioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)acetate
• CAS: 1187675-97-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: XBJOJMPDMJGFMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到Ethyl 2-(1,2,7-trioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  过氧苯二酸螺旋类似物的合成及其体外抗疟活性

  摘要：

  使用过氧化氢在UHP（尿素-H 2 O 2络合物）中合成了四个1,2,7-三氧杂螺[5.5]十一烷和两个1,6,7-三氧杂螺[4.5]癸烷。过氧键。通过形成五元或六元环状半缩酮的潜力，可以促进将H 2 O 2引入有机分子骨架中。在一种情况下，用NaI /浓盐酸在低温下实现了取代的γ-酮-丁醛中双键的饱和，这是所有合成所需要的步骤，而在室温下未裂解TBS保护基或引起过多的副反应。温度。所有这些过氧化物均显示出与天然过氧苯甲酸和已知类似物相当的体外抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.050

文献信息

• Synthesis and in vitro antimalarial activity of spiro-analogues of peroxyplakoric acids
  作者：Yun Li、Qi Zhang、Sergio Wittlin、Hong-Xia Jin、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.050

  日期：2009.8

  1,6,7-trioxa-spiro[4.5]decanes were synthesized using the hydrogen peroxide in UHP (urea–H2O2 complex) as the source of the peroxy bond. Incorporation of H2O2 into the organic molecular framework was facilitated by the potential to form a five- or six memberd cyclic hemiketal. Saturation of the double bond in a substituted γ-keto-butenal, a step required in all the syntheses, was achieved in one case

  使用过氧化氢在UHP（尿素-H 2 O 2络合物）中合成了四个1,2,7-三氧杂螺[5.5]十一烷和两个1,6,7-三氧杂螺[4.5]癸烷。过氧键。通过形成五元或六元环状半缩酮的潜力，可以促进将H 2 O 2引入有机分子骨架中。在一种情况下，用NaI /浓盐酸在低温下实现了取代的γ-酮-丁醛中双键的饱和，这是所有合成所需要的步骤，而在室温下未裂解TBS保护基或引起过多的副反应。温度。所有这些过氧化物均显示出与天然过氧苯甲酸和已知类似物相当的体外抗疟活性。