(R)-3,4-dihydro-3-hydroxy-5,10-dimethoxy-2,2-dimethyl-2Hnaphtho[2,3-b]pyran | 1189758-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (R)-3,4-dihydro-3-hydroxy-5,10-dimethoxy-2,2-dimethyl-2Hnaphtho[2,3-b]pyran
• 英文别名: (3R)-5,10-dimethoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[g]chromen-3-ol
• CAS: 1189758-51-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: GDKDXJCAPBXKGF-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,4-dihydro-3-hydroxy-5,10-dimethoxy-2,2-dimethyl-2Hnaphtho[2,3-b]pyran 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到rhinacanthin A
  参考文献：
  名称：

  瑞克藤黄素A的不对称全合成

  摘要：

  从还原的拉帕酚化合物开始，消旋形式和对映体富集形式的鼠李素A的总合成可在八个步骤中完成，而不会形成任何不希望的β-拉帕酮衍生物。为了合成对映体富集的Rhinecanthin A，通过使用Shi's环氧化二缩酮催化剂对未官能化的三取代烯烃进行催化不对称环氧化来引入不对称中心。对衍生的对映体富集的环氧萘酚进行酸性处理，然后进行CAN氧化，可得到具有高对映体纯度的目标分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.06.025
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,4-dimethoxy-3-(((R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl)naphthalene 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-3,4-dihydro-3-hydroxy-5,10-dimethoxy-2,2-dimethyl-2Hnaphtho[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  瑞克藤黄素A的不对称全合成

  摘要：

  从还原的拉帕酚化合物开始，消旋形式和对映体富集形式的鼠李素A的总合成可在八个步骤中完成，而不会形成任何不希望的β-拉帕酮衍生物。为了合成对映体富集的Rhinecanthin A，通过使用Shi's环氧化二缩酮催化剂对未官能化的三取代烯烃进行催化不对称环氧化来引入不对称中心。对衍生的对映体富集的环氧萘酚进行酸性处理，然后进行CAN氧化，可得到具有高对映体纯度的目标分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.06.025

文献信息

• Asymmetric total synthesis of rhinacanthin A
  作者：Tetsutaro Kimachi、Eri Torii、Rina Ishimoto、Ayako Sakue、Motoharu Ju-ichi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.025

  日期：2009.7

  Starting from a reduced lapachol compound, the total synthesis of rhinacanthin A in both racemic and enantioenriched forms is achieved in eight steps without forming any undesired β-lapachone derivatives. For the synthesis of enantioenriched rhinacanthin A, the introduction of the asymmetric center was carried out by using the catalytic asymmetric epoxidation of an unfunctional trisubstituted olefin

  从还原的拉帕酚化合物开始，消旋形式和对映体富集形式的鼠李素A的总合成可在八个步骤中完成，而不会形成任何不希望的β-拉帕酮衍生物。为了合成对映体富集的Rhinecanthin A，通过使用Shi's环氧化二缩酮催化剂对未官能化的三取代烯烃进行催化不对称环氧化来引入不对称中心。对衍生的对映体富集的环氧萘酚进行酸性处理，然后进行CAN氧化，可得到具有高对映体纯度的目标分子。