(S)-4-isopropyl-3-((3R,4S)-7-methoxy-3-vinylchroman-4-ylamino)-2-oxazolidinone | 1187455-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-4-isopropyl-3-((3R,4S)-7-methoxy-3-vinylchroman-4-ylamino)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-[[(3R,4S)-3-ethenyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]amino]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1187455-22-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: UUTHSFMGFVXQDI-MJEQTWJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((2-(E)-4-bromobut-2-enyloxy)-4-methoxybenzylideneamino)-4-isopropyl-2-oxazolidinone 在 BOC-甘氨酸 、 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(S)-4-isopropyl-3-((3R,4S)-7-methoxy-3-vinylchroman-4-ylamino)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过分子内铟介导的手性腙烯丙基化不对称合成氨基色烷

  摘要：

  不对称分子内铟介导的环化反应产生具有优异非对映选择性的色满（产率 68−91%，dr >99:1）。该反应对于具有吸电子基团和供电子基团的芳基底物是有效的。发现羧酸添加剂对于最佳反应是必要的。

  DOI：

  10.1021/jo901195g

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Aminochromanes via Intramolecular Indium-Mediated Allylation of Chiral Hydrazones
  作者：Debasis Samanta、Robert B. Kargbo、Gregory R. Cook

  DOI：10.1021/jo901195g

  日期：2009.9.18

  The asymmetric intramolecular indium-mediated cyclization reaction delivers chromanes with excellent diastereoselectivity (68−91% yield, dr >99:1). The reaction was efficient for aryl substrates with both electron-withdrawing and -donating groups. Carboxylic acid additives were found to be necessary for optimal reaction.

  不对称分子内铟介导的环化反应产生具有优异非对映选择性的色满（产率 68−91%，dr >99:1）。该反应对于具有吸电子基团和供电子基团的芳基底物是有效的。发现羧酸添加剂对于最佳反应是必要的。