2-(4-chlorobutyl)cyclopentanecarbonitrile | 886054-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorobutyl)cyclopentanecarbonitrile
• 英文别名: 2-(4-Chlorobutyl)cyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 886054-16-6
• 化学式: C₁₀H₁₆ClN
• 分子量: 185.697
• InChiKey: SQGWVDMEVBRWQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobutyl)cyclopentanecarbonitrile 在 sodium hydroxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 octahydro-1H-indene-3a-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Alkenenitriles:  Conjugate Additions of Alkyl Iodides with a Silica-Supported Zinc−Copper Matrix in Water

  摘要：

  A new silica-supported zinc-copper matrix reagent promotes the conjugate addition of alkyl iodides to cyclic and acyclic alkenenitriles in water. X-ray diffraction and electron microscopy techniques suggest that the active copper species generated from elemental zinc and copper(I) iodide is finely dispersed, zerovalent copper. Alkyl iodides react with the silica-supported reagent to generate putative radicaloid intermediates that efficiently add to alkenenitriles to provide beta-substituted nitriles. Conjugate additions to acyclic and cyclic 5-7-membered alkenenitriles are most effective for primary alkyliodides, although secondary and tertiary alkyliodides are viable reaction partners. The strategy addresses the challenge of performing conjugate additions to disubstituted alkenenitriles and demonstrates the beneficial role of the silica-supported reagent.

  DOI：

  10.1021/jo0711539
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-碘丁烷 、 氰基-1-环戊烯 在 copper(l) iodide 、 silica gel 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到2-(4-chlorobutyl)cyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯腈：锌-铜促进了水中烷基碘的共轭添加。

  摘要：

  [反应：见正文]一种新的二氧化硅负载的锌铜基质可显着促进水中烷基碘与烯烃的共轭加成。无环和环状腈与官能化的烷基碘反应，克服了以前用不稳定的碳亲核试剂将共轭加成至二取代的烯腈的困难。与ω-氯代烷基碘的共轭加成生成引发环化的环状腈，共同为环烯腈提供了少数环化方法之一。

  DOI：

  10.1021/ol060010q