diethylamino rhodol triflate | 1224696-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: diethylamino rhodol triflate
• CAS: 1224696-71-2
• 化学式: C₂₅H₂₀F₃NO₆S
• 分子量: 519.498
• InChiKey: WAAWAFFITONOIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylamino rhodol triflate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硫酸 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 氘代甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(6-((4-cyanophenyl)amino)-9-(2-(methoxycarbonyl)phenyl)-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethanaminium
  参考文献：
  名称：

  通过扭曲分子内电荷转移 (TICT) 过程精确控制荧光团发射的一般设计策略

  摘要：

  用于生物成像的荧光探针已成为生命科学和医学的重要工具，其发展的关键是准确理解荧光开/关控制的机制，例如光诱导电子转移 (PeT) 和 Förster 共振能量转移 (FRET) ). 在这里，我们建立了一种新的分子设计策略，通过控制扭曲的分子内电荷转移 (TICT) 过程，合理开发可激活的荧光探针，这些探针表现出响应目标生物分子的荧光关闭/开启变化。该方法是在对N的荧光猝灭机制进行彻底研究的基础上开发的- 苯基罗丹明染料（市售 QSY 系列）通过时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算及其衍生物的光物理评估。为了说明和验证这种基于 TICT 的设计策略，我们使用它来开发用于 HaloTag 和 SNAP-tag 的实用荧光探针。我们进一步表明，TICT 控制的荧光开/关机制可通过为 HaloTag 合成基于 Si-罗丹明的荧光探针来推广，从而提供跨越可见光和近红外范围的化学染料调色板。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06397
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 diethylamino rhodol triflate
  参考文献：
  名称：

  一种快速响应的新型一氧化氮荧光探针及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开一种快速响应的新型一氧化氮荧光探针及其制备方法和应用。该荧光探针具有如(Ⅰ)所示结构式，该荧光探针是一种可以快速响应并且具有高选择性的一氧化氮荧光探针。首先，该探针与NO作用迅速，响应时间较短；其次，该荧光探针对NO表现出很高的选择性，同时对NO表现出高灵敏度，在探针测试液中加入NO溶液后，其溶液荧光强度明显增加；此外，该探针已成功应用于细胞成像研究，可以检测细胞内NO的含量。#imgabs0#

  公开号：

  CN117229251A

文献信息

• A rhodamine based fluorescent probe validates substrate and cellular hypoxia specific NADH expression
  作者：Arup Podder、Seyoung Koo、Jiyeong Lee、Sora Mun、Sabina Khatun、Hee-Gyoo Kang、Sankarprasad Bhuniya、Jong Seung Kim

  DOI：10.1039/c8cc08991d

  日期：——

  A novel rhodamine-based redox probe (MQR) was developed to visualize the alteration of the NADH level under diverse metabolic perturbations.

  开发了一种新型罗丹明基氧化还原探针（MQR），用于可视化在多种代谢扰动下NADH水平的改变。
• A Palette of Fluorescent Probes with Varying Emission Colors for Imaging Hydrogen Peroxide Signaling in Living Cells
  作者：Bryan C. Dickinson、Calvin Huynh、Christopher J. Chang

  DOI：10.1021/ja1014103

  日期：2010.4.28

  We present a new family of fluorescent probes with varying emission colors for selectively imaging hydrogen peroxide (H2O2) generated at physiological cell signaling levels. This structurally homologous series of fluorescein- and rhodol-based reporters relies on a chemospecific boronate-to-phenol switch to respond to H2O2 over a panel of biologically relevant reactive oxygen species (ROS) with tunable excitation and emission maxima and sensitivity to endogenously produced H2O2 signals, as shown by studies in RAW264.7 macrophages during the phagocytic respiratory burst and A431 cells in response to EGF stimulation. We further demonstrate the utility of these reagents in multicolor imaging experiments by using one of the new H2O2-specific probes, Peroxy Orange 1 (PO1), in conjunction with the green-fluorescent highly reactive oxygen species (hROS) probe, APF. This dual-probe approach allows for selective discrimination between changes in H2O2 and hypochlorous acid (HOCl) levels in live RAW264.7 macrophages. Moreover, when macrophages labeled with both PO1 and APF were stimulated to induce an immune response, we discovered three distinct types of phagosomes: those that generated mainly hROS, those that produced mainly H2O2, and those that possessed both types of ROS. The ability to monitor multiple ROS fluxes simultaneously using a palette of different colored fluorescent probes opens new opporunities to disentangle the complex contributions of oxidation biology to living systems by molecular imaging.