2-iodo-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione | 98593-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2-iodo-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione；2-iododimedone；(d₀-)iododimedone；2-Jod-5,5-dimethyl-cyclohexan-1,3-dion；Jod-dimethyl-dihydroresorcin
• CAS: 98593-03-4
• 化学式: C₈H₁₁IO₂
• 分子量: 266.079
• InChiKey: RLDGHTZAXQFMCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-碘-5,5-二甲基-2-硝基-环己烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Neiland et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 3139,3143; engl. Ausg. S. 3499, 3503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.75h， 以79%的产率得到2-iodo-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  使用N-卤代琥珀酰亚胺在离子液体中高效进行β-二羰基化合物和环酮的α-卤化的绿色方法

  摘要：

  室温离子液体（ILs）用作绿色可循环使用的反应介质，用于在没有催化剂的情况下以极好的收率将1,3-二酮，β-酮酸酯和环状酮与N-卤代琥珀酰亚胺进行α-单卤代反应。回收的离子液体以一致的活性重复使用五到六次。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.141

文献信息

• α-Iodination of Ketones and Enol Acetates with Poly[styrene-<i>co</i>-(4-vinylpyridinium dichloroiodate(1–))]
  作者：Boris \u{S}ket、Pavel Zupet、Marko Zupan、Darko Dolenc

  DOI：10.1246/bcsj.62.3406

  日期：1989.10

  Crosslinked poly[styrene-co(4-vinylpyridinium dichloroiodate(1–))] can be used as a very efficient polymeric reagent for α-iodination of ketones, diketones, and corresponding enol acetates.

  交联的聚[苯乙烯-共-(4-乙烯基吡啶二氯碘化物(1–))]可用作非常高效的聚合物试剂，用于酮、二酮及其相应烯醇乙酸酯的α-碘化。
• Heme–thiolate sulfenylation of human cytochrome P450 4A11 functions as a redox switch for catalytic inhibition
  作者：Matthew E. Albertolle、Donghak Kim、Leslie D. Nagy、Chul-Ho Yun、Ambra Pozzi、Üzen Savas、Eric F. Johnson、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1074/jbc.m117.792200

  日期：2017.7

  dithiothreitol and tris(2-carboxyethyl)phosphine) strongly enhanced the catalytic activity of P450 4A11, but not of 10 other human P450s tested. Conversely, added H2O2 attenuated P450 4A11 catalytic activity. Catalytic roles of five of the potentially eight implicated Cys residues of P450 4A11 were eliminated by site-directed mutagenesis. Using an isotope-coded dimedone/iododimedone-labeling strategy and

  细胞色素P450（P450，CYP）4A11是一种人类脂肪酸ω-羟化酶，可催化花生四烯酸氧化为类二十烷酸20-羟基二十碳四烯酸（20-HETE），这在调节血压方面起着重要作用。P450 4A11的变体与高血压和对降压药的耐药性有关，而20-HETE具有分别与血管收缩和利尿增加有关的降压和降压特性。这些生理活动可能受氧化还原环境的影响，但机理尚不清楚。在这里，我们发现还原剂（例如二硫苏糖醇和三（2-羧乙基）膦）可以大大增强P450 4A11的催化活性，但不能增强其他10种人类P450的催化活性。相反，加入H2O2会减弱P450 4A11的催化活性。通过定点诱变消除了潜在的P450 4A11的八个Cys残基中的五个的催化作用。使用同位素编码的二甲基二酮/碘二甲基酮标记策略和肽的质谱分析，我们证明了血红素硫醇半胱氨酸（Cys-457）以H 2 O 2浓度依赖性方式被选择性地亚磺酰化。可以通过还原
• Quantification of Protein Sulfenic Acid Modifications Using Isotope-Coded Dimedone and Iododimedone
  作者：Young Ho Seo、Kate S. Carroll

  DOI：10.1002/anie.201007175

  日期：2011.2.7

  Quantitative proteomics: The new technique mentioned in the title—in short, ICDID—enables quantification of sulfenic acid modifications in proteins (see picture). The approach permits S‐hydroxylation site occupancy to be monitored at individual cysteines within a single protein and is compatible with peptide‐based proteomic strategies.

  定量蛋白质组学：标题中提到的新技术（简称ICDID）使蛋白质中亚硫酸修饰的定量成为可能（见图）。该方法允许在单个蛋白质中的单个半胱氨酸上监测S-羟基化位点的占用，并且与基于肽的蛋白质组学策略兼容。
• Vorlaender; Kohlmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 322, p. 256
  作者：Vorlaender、Kohlmann

  DOI：——

  日期：——
• Voitila, Annales Academiae Scientiarum Fennicae, Series A, 1937, vol. 49, # 1, p. 79 Anm. 1
  作者：Voitila

  DOI：——

  日期：——