(2R,3S,4aS,5R,6S,8aS)-2-bromo-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,5,8a-trimethyloctahydronaphthalen-1(2H)-one | 1338724-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,4aS,5R,6S,8aS)-2-bromo-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,5,8a-trimethyloctahydronaphthalen-1(2H)-one
• CAS: 1338724-21-2
• 化学式: C₃₂H₆₅BrO₄Si₃
• 分子量: 678.026
• InChiKey: ODBOSDUTUVWYAT-MMTGZJCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.34
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4aS,5R,6S,8aS)-2-bromo-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,5,8a-trimethyloctahydronaphthalen-1(2H)-one 在 甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(4aS,5R,6S,8aS)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,5,8a-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pyripyropene A

  摘要：

  The total synthesis of pyripyropene A, a potent ACAT2 inhibitor with high isozyme selectivity, was completed. Key features of the synthetic strategy include Ti(III)-mediated radical cyclization and Peterson olefination for the construction of the AB ring segment and stereoselective dihydro-gamma-pyrone formation (C-ring). The total synthesis provided pyripyropene A in 5.3% overall yield over 17 steps. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.084
• 作为产物：
  描述：

  3-((1S,6S)-1,3-dimethyl-2-oxo-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-en-1-yl)propanenitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 水 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2R,3S,4aS,5R,6S,8aS)-2-bromo-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,5,8a-trimethyloctahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pyripyropene A

  摘要：

  The total synthesis of pyripyropene A, a potent ACAT2 inhibitor with high isozyme selectivity, was completed. Key features of the synthetic strategy include Ti(III)-mediated radical cyclization and Peterson olefination for the construction of the AB ring segment and stereoselective dihydro-gamma-pyrone formation (C-ring). The total synthesis provided pyripyropene A in 5.3% overall yield over 17 steps. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.084