6-phenyl-5,6-dihydroindolo[1,2-c]quinazoline | 1401319-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-phenyl-5,6-dihydroindolo[1,2-c]quinazoline
• CAS: 1401319-13-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: PAAXVXISVWJSMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  16.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-5,6-dihydroindolo[1,2-c]quinazoline 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到6-phenylindolo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化2-（2-溴芳基）-1 H-吲哚与醛和氨水的级联反应区域选择性合成吲哚[1,2- c ]喹唑啉和11 H-吲哚[3,2- c ]喹啉

  摘要：

  吲哚并[1,2-的高度选择性和方便合成Ç ]喹唑啉和11 ħ吲哚并[3,2- c ^ ]喹啉通过铜催化一锅级联反应的2-（2-溴代）-1 ħ -indoles醛和氨水已实现。值得注意的是，通过调节反应条件可以容易地控制区域选择性。与文献方法相比，本方案的特点是易于控制的选择性，易于获得的起始原料，良好的官能团耐受性和简单的操作程序。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02076
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-2-(1H-indol-2-yl)benzenamine 在 四丁基溴化铵 、 magnesium sulfate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以24 mg的产率得到6-phenyl-5,6-dihydroindolo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Cation-Directed Enantioselective N-Functionalization of Pyrroles

  摘要：

  A catalytic enantioselective N-functionalization of pyrroles has been developed. Imines formed in situ via condensation underwent cation-directed cyclization with complete N-regioselectivity. The cyclized products were obtained with enantiomeric ratios up to 96:4 for aldimine substrates and up to 99:1 for trifluoromethyl ketimines. The reaction proceeds without an acidifying group on the pyrrole and offers a new approach to the generation of chiral nonracemic aminals.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560813