6-hexyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl 3,4,5-trifluorobenzoate | 1638115-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-hexyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl 3,4,5-trifluorobenzoate
• CAS: 1638115-77-1
• 化学式: C₁₈H₁₉F₃O₄
• 分子量: 356.342
• InChiKey: DRCXRVDLGJFCGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hexyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl 3,4,5-trifluorobenzoate 、 乙烯基乙醚 在 1-([1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)-3-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)thiourea 、 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到(1S,5S,6S)-6-ethoxy-1-hexyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子间 [5+2] 吡喃环加成催化不对称合成 8-氧杂双环辛烷

  摘要：

  由非手性硫脲和手性伯氨基硫脲组成的双催化剂体系促进了pyrylium离子中间体与富电子烯烃的高对映选择性分子间[5+2]环加成反应。观察到的对映选择性高度依赖于 5π 组分的取代模式，并且使用实验和计算证据分析了这种效应的基础。由此产生的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷衍生物具有天然产物和药用活性化合物中常见的支架，也是用于进一步操作的通用手性构件。介绍了 8-氧杂双环辛烷产物的几种立体选择性复杂性产生转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201402834
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-furyl)heptanol 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 十二烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-hexyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl 3,4,5-trifluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  分子间 [5+2] 吡喃环加成催化不对称合成 8-氧杂双环辛烷

  摘要：

  由非手性硫脲和手性伯氨基硫脲组成的双催化剂体系促进了pyrylium离子中间体与富电子烯烃的高对映选择性分子间[5+2]环加成反应。观察到的对映选择性高度依赖于 5π 组分的取代模式，并且使用实验和计算证据分析了这种效应的基础。由此产生的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷衍生物具有天然产物和药用活性化合物中常见的支架，也是用于进一步操作的通用手性构件。介绍了 8-氧杂双环辛烷产物的几种立体选择性复杂性产生转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201402834