1-(4-methylnaphthalen-1-yl)isoquinoline | 1360606-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylnaphthalen-1-yl)isoquinoline
• CAS: 1360606-89-8
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: GTZLCKJLIZKKHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylnaphthalen-1-yl)isoquinoline 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(isoquinolin-1-yl)-4-methylnaphthalen-2-yl 1-nonaflate
  参考文献：
  名称：

  锌催化不对称硅氢加成反应动力学杂芳基酮的动力学

  摘要：

  描述了构型不稳定的杂二芳基酮的非对映和高度对映选择性动力学动力学拆分（DKR）。DKR通过锌催化羰基的氢化硅烷化而进行，从而导致仲醇具有轴向和中心手性。由于杂环中氮原子和酮羰基之间存在路易斯酸碱相互作用，因此该策略依赖于立体轴的倾斜。该方法的合成效用通过立体定向转化为N，N配体或有吸引力的轴向手性双功能硫脲有机催化剂得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201713200

文献信息

• Use of Hemilabile N,N Ligands in Nitrogen-Directed Iridium-Catalyzed Borylations of Arenes
  作者：Abel Ros、Beatriz Estepa、Rocío López-Rodríguez、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/anie.201104544

  日期：2011.12.2

  The hemilabile character of 2‐pyridyl carbaldehyde hydrazones as N,N bidentate ligands is key to performing regioselective IrIII‐catalyzed ortho borylations of 2‐aryl pyridines(isoquinolines) and aromatic N,N‐dimethylhydrazones (see scheme; pin=pinacol, Bn=benzyl). Internal “ate” complexes or products free from NB interactions are formed depending on the steric properties of the substrates.

  作为N，N二齿配体的2-吡啶基甲醛甲醛的半不稳定特性是进行2-芳基吡啶（异喹啉）和芳族N，N-二甲基hydr的区域选择性Ir III催化邻硼烷基化的关键（参见方案; pin = pinacol，Bn =苄基）。内部的“吃”复合物或产品选自N释放乙相互作用取决于基板的立体性质而形成。
• Ir-Catalyzed Atroposelective Desymmetrization of Heterobiaryls: Hydroarylation of Vinyl Ethers and Bicycloalkenes
  作者：Antonio Romero-Arenas、Valentín Hornillos、Javier Iglesias-Sigüenza、Rosario Fernández、Joaquín López-Serrano、Abel Ros、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jacs.9b12858

  日期：2020.2.5

  highly regio, diastereo- and enantioselective, scalable Ir-catalyzed hydroarylation of electron rich acyclic and tensioned cyclic olefins with heterobiaryls is described. The reaction of acyclic vinyl ethers, dihydrofuran and norbornenes with a variety of aryl isoquinoline, quinazo-line, and picoline derivatives takes place with simultaneous installation of central and axial chirality, reaching complete

  描述了一种高度区域、非对映选择性和对映选择性、可扩展的 Ir 催化的富电子无环和张力环烯烃与杂二芳基的氢化芳基化。无环乙烯基醚、二氢呋喃和降冰片烯与各种芳基异喹啉、喹唑啉和甲基吡啶衍生物发生反应，同时安装中心和轴手性，达到完整的支链/线性或外/内比例以及优异的非对映和原位形成 [IrI/Tol-SDP] 或 [IrI/Tol-BINAP] 复合物时的对映体过量用作催化剂。动力学同位素效应 (KIE) 分析和综合计算研究表明，尽管双键迁移插入 Ir-H 中的速度很快，但该反应通过改进的 Chalk-Harrod 机制进行，从选择性决定插入 Ir-Caryl 开始。
• Ir-Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of Alkynes for the Synthesis of Axially Chiral Heterobiaryls
  作者：Pablo Vázquez-Domínguez、Antonio Romero-Arenas、Rosario Fernández、José María Lassaletta、Abel Ros

  DOI：10.1021/acscatal.2c04524

  日期：2023.1.6

  catalytic hydroarylation of alkynes has emerged as an excellent methodology for the synthesis of functionalized alkenes with excellent levels of regio- and stereocontrol (syn). However, in spite of the great progress in this field, the number of asymmetric methodologies is still scarce. Herein, we report an atroposelective Ir-catalyzed C–H hydroarylation of alkynes, which enables the asymmetric synthesis

  炔烃的催化加氢芳基化已成为合成具有出色区域和立体控制(syn)水平的功能化烯烃的出色方法。然而，尽管该领域取得了很大进展，但非对称方法学的数量仍然很少。在此，我们报告了一种阻转选择性 Ir 催化的炔烃 C-H 加氢芳基化反应，该反应能够以良好至高产率和高达 98% ee 的对映选择性不对称合成轴向手性杂二芳基三取代烯烃。
• Rh(III)-Catalyzed Atroposelective C–H Iodination of 1-Aryl Isoquinolines
  作者：Dong-Song Zheng、Wen-Wen Zhang、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acscatal.3c00751

  日期：——

  rhodium-catalyzed enantioselective C–H iodination of 1-aryl isoquinolines under mild conditions is disclosed. Direct C–H iodination of 1-aryl isoquinolines with N-iodosuccinimide (NIS) catalyzed by chiral CpRh(III) complexes afforded a series of axially chiral biaryl iodides in excellent yields and enantioselectivity (up to 99% yield and 97% ee). Furthermore, the atroposelective C–H bromination and chlorination

  公开了在温和条件下铑催化的 1-芳基异喹啉的对映选择性 C-H 碘化。在手性 CpRh(III) 配合物的催化下，1-芳基异喹啉与N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 直接 C-H 碘化，以优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率和 97% ee）提供了一系列轴向手性联芳基碘化物。此外，阻转选择性 C-H 溴化和氯化反应也相容。值得注意的是，轴向手性联芳基碘化物可以很容易地转化为 QUINAP 型和N , N型手性配体。
• Chiral PSiSi‐Ligand Enabled Iridium‐Catalyzed Atroposelective Intermolecular C−H Silylation
  作者：Bo Yang、Jihui Gao、Xingfa Tan、Yicong Ge、Chuan He

  DOI：10.1002/anie.202307812

  日期：2023.9.4

  Catalytic enantioselective intermolecular C−H silylation offers an efficient approach for the rapid construction of chiral organosilicon compounds, but remains a significant challenge. Herein, a new type of chiral silyl ligand is developed, which enables the first iridium‐catalyzed atroposelective intermolecular C−H silylation reaction of 2‐arylisoquinolines. This protocol features mild reaction conditions, high atom economy, and remarkable yield with excellent stereoselectivity (up to 99 % yield, 99 % ee), delivering enantioenriched axially chiral silane platform molecules with facile convertibility. Key to the success of this unprecedented transformation relies on a novel chiral PSiSi‐ligand, which facilitates the intermolecular C−H silylation process with perfect chem‐, regio‐ and stereo‐control via a multi‐coordinated silyl iridium complex.

  摘要催化对映选择性分子间 C-H 硅烷化反应为快速构建手性有机硅化合物提供了一种有效方法，但仍然是一项重大挑战。本文开发了一种新型手性硅配体，首次实现了铱催化 2-芳基异喹啉的对映选择性分子间 C-H 硅烷化反应。该反应具有反应条件温和、原子经济性高、收率显著以及出色的立体选择性（收率高达 99%，ee 为 99%）等特点，可提供对映体丰富的轴向手性硅烷平台分子，且易于转化。这种史无前例的转化之所以能取得成功，关键在于一种新型手性 PSiSi- 配体，它通过多配位硅铱络合物促进了分子间 C-H 硅烷化过程，实现了完美的化学、区域和立体控制。