2-(1,3-dioxo-octahydro-isoindol-2-yl)-acrylic acid methyl ester | 35181-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxo-octahydro-isoindol-2-yl)-acrylic acid methyl ester
• CAS: 35181-97-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: GJWIECXRGDZPJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxo-octahydro-isoindol-2-yl)-acrylic acid methyl ester 、 C₁₆H₁₁Br₂NO₂ 在 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[2-(dimethylamino)cyclohexyl]thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性α、γ-二氨基二酸衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一类手性α、γ‑二氨基二酸衍生物及其合成方法，其以噁唑酮和α‑氨基丙烯酸酯为原料，通过双功能氢键催化剂的催化作用和添加剂的助催化作用，得到α、γ‑二氨基二酸衍生物Ⅰ，α、γ‑二氨基二酸衍生物Ⅰ通过浓盐酸处理，可进一步得到手性α、γ‑二氨基二酸衍生物Ⅱ。本发明的优势主要体现在：(1)以廉价易得的原料，经过简单的反应得到α、γ‑二氨基二酸衍生物；(2)首次实现了对映选择性构建具有二氨基二酸结构的非天然氨基酸。(3)合成的α、γ‑二氨基二酸衍生物可直接用作环肽的连接子，或通过盐酸处理开环后得到α、γ‑二氨基二酸，以用作环肽的连接子，同时其本身作为γ‑氨基丁酸衍生物也具有潜在的生物活性。

  公开号：

  CN107082777B

文献信息

• Access to α,γ-Diamino Diacid Derivatives via Organocatalytic Asymmetric 1,4-Addition of Azlactones and Dehydroalanines
  作者：Junxian Yang、Wangsheng Sun、Zeyuan He、Changjun Yu、Guangjun Bao、Yiping Li、Yuyang Liu、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03020

  日期：2018.11.16

  functional-group-tolerant organocatalytic asymmetric 1,4-addition of azlactones and dehydroalanine is disclosed. The reaction is used for the first synthesis of chiral α,γ-diamino diacid derivatives with nonadjacent stereogenic centers in moderate to high yields, with excellent diastereo- and enantioselectivities, under the catalysis of a chiral thiourea catalyst. In addition, the reaction could be conducted

  公开了便利的且具有官能团耐受性的内酯和脱氢丙氨酸的有机催化不对称的1，4-加成。该反应用于在手性硫脲催化剂的催化下，以中等至高收率，具有优异的非对映异构和对映选择性，合成具有不相邻的立体异构中心的手性α，γ-二氨基二酸二酸衍生物。另外，该反应可以以克为单位进行，并且反应的产物可以容易地转化为各种α，γ-二氨基二酸衍生物，α，γ-二氨基二元醇和具有非蛋白氨基酸残基的修饰的肽。