N,N'-[4,4'-(furan-2,5-diyl)bis(4,1-phenylene)]bis[1-(4-chlorophenylsulfonyl)-1H-indole-3-sulfonamide] | 1189132-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N,N'-[4,4'-(furan-2,5-diyl)bis(4,1-phenylene)]bis[1-(4-chlorophenylsulfonyl)-1H-indole-3-sulfonamide]
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)sulfonyl-N-[4-[5-[4-[[1-(4-chlorophenyl)sulfonylindol-3-yl]sulfonylamino]phenyl]furan-2-yl]phenyl]indole-3-sulfonamide
• CAS: 1189132-47-5
• 化学式: C₄₄H₃₀Cl₂N₄O₉S₄
• 分子量: 957.914
• InChiKey: KTWOTHZFOWWWCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenylsulfonyl)-1H-indole-3-sulfonyl chloride 、 2,5-bis(4-aminophenyl)furan 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到N,N'-[4,4'-(furan-2,5-diyl)bis(4,1-phenylene)]bis[1-(4-chlorophenylsulfonyl)-1H-indole-3-sulfonamide]
  参考文献：
  名称：

  Novel Furanylarylene Arylsulfonylindolesulfonamides: Synthesis and Their Antibacterial Evaluation

  摘要：

  通过涉及溴化、链烷化、Stille 交叉偶联、还原、芳基磺酰化、氯磺酰化和缩合反应的多步合成方案，合成了一系列呋喃芳基芳基磺酰基吲哚磺酰胺。作为初步评估，我们采用两倍序列稀释法测试了这些类似物对一系列细菌菌株（如枯草杆菌、粪肠球菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、大肠埃希菌和肺炎克雷伯菌）的抗菌活性。苯磺酰基苯环上未取代、溴取代或甲基取代的类似物活性较低，甲氧基和氯取代的类似物活性相对较高。研究发现，与标准链霉素相比，其中一些药物对选择性生物的活性更好。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.591

文献信息

• Novel Furanylarylene Arylsulfonylindolesulfonamides: Synthesis and Their Antibacterial Evaluation
  作者：Chennan Ramalingan、In-Sook Lee、Young-Woo Kwak

  DOI：10.1248/cpb.57.591

  日期：——

  An array of furanylarylene arylsulfonylindolesulfonamides was synthesized through multi-step synthetic protocols involving bromination, stannylation, Stille cross coupling, reduction, arylsulfonylation, chlorosulfonylation, and condensation reactions. As a preliminary evaluation, these analogs were tested for antibacterial activity against a series of bacterial strains such as Bacillus subtilis, Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, and Klebsiella pneumoniae using a two-fold serial dilution assay. Whereas analogs possessing unsubstitution, bromosubstitution, or methyl substitution on the benzene ring of benzenesulfonyl group were less active/inactive, the methoxy and chloro substituted counterparts were demonstrated to be comparatively more active. A few of them were found to exhibit better activity than the standard, streptomycin against selective organisms.

  通过涉及溴化、链烷化、Stille 交叉偶联、还原、芳基磺酰化、氯磺酰化和缩合反应的多步合成方案，合成了一系列呋喃芳基芳基磺酰基吲哚磺酰胺。作为初步评估，我们采用两倍序列稀释法测试了这些类似物对一系列细菌菌株（如枯草杆菌、粪肠球菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、大肠埃希菌和肺炎克雷伯菌）的抗菌活性。苯磺酰基苯环上未取代、溴取代或甲基取代的类似物活性较低，甲氧基和氯取代的类似物活性相对较高。研究发现，与标准链霉素相比，其中一些药物对选择性生物的活性更好。