5-[2]naphthyl-valeryl chloride | 132982-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-[2]naphthyl-valeryl chloride
• 英文别名: 5-[2]Naphthyl-valerylchlorid
• CAS: 132982-51-5
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO
• 分子量: 246.737
• InChiKey: OAHBSELRSXNOKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2]naphthyl-valeryl chloride 在 三氯化铝 作用下， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-cyclohepta[a]naphthalen-11-one
  参考文献：
  名称：

  Huisgen; Rietz, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2768,2777

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-萘-2-基戊酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[2]naphthyl-valeryl chloride
  参考文献：
  名称：

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A2 的强效和选择性氟酮抑制剂

  摘要：

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A 2 (GVIA iPLA 2 ) 最近已成为一种新的药物靶点。我们现在已经探索了氟酮和 GVIA iPLA 2抑制之间的构效关系。萘基的存在被证明是极其重要的。1,1,1-Trifluoro-6-(naphthalen-2-yl)hexan-2-one (FKGK18) 是迄今为止报道的最有效的 GVIA iPLA 2抑制剂( X I (50) = 0.0002)。GVIA iPLA 2的效力分别是 GIVA cPLA 2和 GV sPLA 2 的195 倍和 >455 倍，使其成为探索 GVIA iPLA 2作用的宝贵工具在细胞和体内模型中。1,1,1,2,2,3,3-Heptafluoro-8-(naphthalene-2-yl)octan-4-one 抑制 GVIA iPLA 2，X I (50) 值为 0.001，同时抑制其他细胞内 GIVA cPLA

  DOI：

  10.1021/jm901872v

文献信息

• Discovery of Novel Tricyclic Full Agonists for the G-Protein-Coupled Niacin Receptor 109A with Minimized Flushing in Rats
  作者：Hong C. Shen、Fa-Xiang Ding、Qiaolin Deng、Larissa C. Wilsie、Mihajlo L. Krsmanovic、Andrew K. Taggart、Ester Carballo-Jane、Ning Ren、Tian-Quan Cai、Tsuei-Ju Wu、Kenneth K. Wu、Kang Cheng、Qing Chen、Michael S. Wolff、Xinchun Tong、Tom G. Holt、M. Gerard Waters、Milton L. Hammond、James R. Tata、Steven L. Colletti

  DOI：10.1021/jm900151e

  日期：2009.4.23

  Tricyclic analogues were rationally designed as the high affinity niacin receptor G-protein-coupled receptor 109A (GPR109A) agonists by overlapping three lead structures. Various tricyclic anthranilide and cycloalkene carboxylic acid full agonists were discovered with excellent in vitro activity. Compound 2g displayed a good therapeutic index regarding free fatty acids (FFA) reduction and vasodilation effects in rats, with very weak cytochrome P450 2C8 (CYP2C8) and cytochrome P450 2C9 (CYP2C9) inhibition, and a good mouse pharmacokinetics (PK) profile.
• Synthesis, structure, and excimer formation of aromatic cholesteric liquid crystals
  作者：Masahiko Sisido、Kazuhiko Takeuchi、Yukio Imanishi

  DOI：10.1021/j150657a045

  日期：1984.6