3,4-dihydro-1H-benzo[h]isochromen-1-one | 54959-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3,4-dihydro-1H-benzo[h]isochromen-1-one
• 英文别名: 2-<1-Hydroxy-aethyl>-naphthoesaeure-(1)-lacton；3,4-Dihydrobenzo[h]isochromen-1-one
• CAS: 54959-66-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: YDCAETFLJIQVHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1H-benzo[h]isochromen-1-one 、 2-溴苯乙烯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 4'-methyl-3,4-dihydrospiro[benzo[g]isochromene-1,1'-isochroman]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烃基化螺内酯化反应加速氧螺内酯的构建

  摘要：

  开发了一种新型钯催化的烯烃部分级联烃基化反应，然后是 2-乙烯基芳基羟烷基酮的分子内螺内酯化反应，这为以高产率和高化学选择性提供氧代螺内酯提供了有效和快速的途径。这种新方法与一系列官能团兼容，并在温和的反应条件下与市售催化剂组分进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00019
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethyl)-1-naphthalenecarbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到3,4-dihydro-1H-benzo[h]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙烯基芳烃的区域选择性邻位C?H氰化反应

  摘要：

  开发了一种用于乙烯基芳烃区域选择性邻位C - H氰化的铜基催化技术。该方法为乙烯基芳烃衍生物的选择性官能化提供了有效的手段。提出了铜催化的氰基脱芳构化机制来解释该反应的区域化学过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201402449

文献信息

• Concise Synthesis of Isocoumarins through Rh-Catalyzed Direct Vinylene Annulation: Scope and Mechanistic Insight
  作者：Gen Mihara、Koushik Ghosh、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02112

  日期：2020.7.17

  subsequent C–C bond formation have emerged as powerful synthetic tools for the synthesis of elaborate cyclic molecules. In this report, we introduce an efficient synthetic method of 3,4-unsubstituted isocoumarins adopting an electron-deficient CpERh complex as the catalyst. The use of vinylene carbonate as a vinylene transfer reagent enables the direct construction of isocoumarins from readily available

  惰性C–H键的过渡金属催化活化和随后的C–C键形成已成为合成精细环状分子的有力合成工具。在本报告中，我们介绍了一种有效的合成方法，该方法采用缺电子的Cp E Rh络合物作为催化剂来合成3,4-未取代的异香豆素。碳酸亚乙烯酯作为亚乙烯基转移试剂的使用使得可以从容易获得的苯甲酸直接构建异香豆素，而无需任何外部氧化剂和碱。通过计算分析评估反应机理，以发现催化循环内前所未有的“铑转移”事件。