1-methoxy-7-methyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-5,10-dien-9-one | 139356-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 1-methoxy-7-methyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-5,10-dien-9-one
• CAS: 139356-94-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: BEHYJLNKGCGDGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 、 4-甲氧基苯酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methoxy-7-methyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-5,10-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  掩蔽对苯醌的分子内 Diels-Alder 反应：一种合成高度官能化顺式萘烷的新方法

  摘要：

  在 Mitsunobu 条件下将二烯醇与氢醌结合，然后在甲醇中用二乙酰氧基碘苯氧化，通过原位生成的掩蔽对苯醌的分子内 Diels-Alder 反应开发出高度官能化的顺式萘烷。

  DOI：

  10.1039/b000248h

文献信息

• Mixed Quinone Monoketals via Iodobenzene Diacetate Oxidation
  作者：Amy E. Fleck、Julie A. Hobart、Gary W. Morrow

  DOI：10.1080/00397919208021090

  日期：1992.1

  Abstract Oxidation of p-methoxyphenol, 4-methoxynaphthol and 4-acetamidophenol with iodobenzenediacetate in various alcohols as solvent afforded the corresponding mixed quinone or naphthoquinone monoketals in good yield. Oxidation of p-methoxyphenol in the presence of sorbyl alcohol led to in situ intramolecular Diels-Alder reactions proceeding by way of the corresponding mixed quinone monoketal.

  摘要 以碘苯二乙酸酯为溶剂，对甲氧基苯酚、4-甲氧基萘酚和4-乙酰氨基苯酚进行氧化反应，得到相应的混合醌或萘醌单缩酮，收率良好。在山梨醇存在下对甲氧基苯酚的氧化导致通过相应的混合醌单缩酮进行的原位分子内 Diels-Alder 反应。