2,2-diethoxy-1-(2,5-dihydro-2-hydroxy-2,4,5,5-tetramethylfuran-3-yl)ethanone | 1147103-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,2-diethoxy-1-(2,5-dihydro-2-hydroxy-2,4,5,5-tetramethylfuran-3-yl)ethanone
• 英文别名: 2,2-Diethoxy-1-(2-hydroxy-2,4,5,5-tetramethylfuran-3-yl)ethanone
• CAS: 1147103-32-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: NQSLUKZUMIJLTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-diethoxy-1,1-dimethyl-4-oxopent-2-ynyl acetate 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.63h， 以86%的产率得到2,2-diethoxy-1-(2,5-dihydro-2-hydroxy-2,4,5,5-tetramethylfuran-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  三和四取代呋喃的新区域特异性合成

  摘要：

  已经显示出β-酰氧基α，β-不饱和炔属酮与有机铜试剂反应并进行环化，然后脱水以得到取代的呋喃作为最终产物。该转化似乎是多用途的，并且在区域化学控制下以中等至良好的产率获得了三和四取代的呋喃。当反应在-60°C左右与含有空间需求取代基的底物和铜酸盐进行反应时，通常可获得最佳收率。所提出的呋喃形成机理已得到实验的支持。

  DOI：

  10.1021/jo9003986

文献信息

• New Regiospecific Synthesis of Tri- and Tetra-Substituted Furans
  作者：Leiv K. Sydnes、Bjarte Holmelid、Myagmarsuren Sengee、Miriam Hanstein

  DOI：10.1021/jo9003986

  日期：2009.5.1

  to react with organocuprate reagents and undergo cyclization followed by dehydration to give substituted furans as the final products. The transformation appeared to be versatile, and tri- and tetra-substituted furans were obtained with regiochemical control in moderate to good yields. The best yields were generally obtained when the reactions were performed around −60 °C with substrates and cuprates

  已经显示出β-酰氧基α，β-不饱和炔属酮与有机铜试剂反应并进行环化，然后脱水以得到取代的呋喃作为最终产物。该转化似乎是多用途的，并且在区域化学控制下以中等至良好的产率获得了三和四取代的呋喃。当反应在-60°C左右与含有空间需求取代基的底物和铜酸盐进行反应时，通常可获得最佳收率。所提出的呋喃形成机理已得到实验的支持。