2-amino-5-trifluoromethyl-7-(2-thienyl)-1,8-naphthyridine | 1283097-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-5-trifluoromethyl-7-(2-thienyl)-1,8-naphthyridine
• CAS: 1283097-07-3
• 化学式: C₁₃H₈F₃N₃S
• 分子量: 295.288
• InChiKey: INJWTUYCJFWIOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-trifluoromethyl-7-(2-thienyl)-1,8-naphthyridine 、 乙酸酐 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-acetylamino-5-trifluoromethyl-7-(2-thienyl)-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  方便的一锅法合成含三氟甲基的 2-氨基-7-烷基（芳基/杂芳基）-1,8-萘啶和稠合环烷类似物的通用途径

  摘要：

  从 4-烷氧基-的直接环缩合反应合成新系列 7-烷基（芳基/杂芳基）-2-氨基-5-三氟甲基-1,8-萘啶的简便通用方法，产率为 26-73% 1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones [CF3C(O)CH=C(R1)OR, 其中 R1 = H, Me, Ph, 4-MePh, 4-OMePh, 4-FPh, 4描述了 -BrPh、4-NO2Ph、2-呋喃基、2-噻吩基和 R = Me, Et] 与 2,6-二氨基吡啶 (2,6-DAP) 在温和条件下的反应。另一种合成路线还允许从五、六和七的直接或间接环缩合反应合成 2-氨基-5-三氟甲基-环烷[b][1,8]萘啶，产率为 33-36%。 2-三氟乙酰基-1-甲氧基-环烯烃与 2,6-DAP。

  DOI：

  10.3390/molecules16042817
• 作为产物：
  描述：

  以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-amino-5-trifluoromethyl-7-(2-thienyl)-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  方便的一锅法合成含三氟甲基的 2-氨基-7-烷基（芳基/杂芳基）-1,8-萘啶和稠合环烷类似物的通用途径

  摘要：

  从 4-烷氧基-的直接环缩合反应合成新系列 7-烷基（芳基/杂芳基）-2-氨基-5-三氟甲基-1,8-萘啶的简便通用方法，产率为 26-73% 1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones [CF3C(O)CH=C(R1)OR, 其中 R1 = H, Me, Ph, 4-MePh, 4-OMePh, 4-FPh, 4描述了 -BrPh、4-NO2Ph、2-呋喃基、2-噻吩基和 R = Me, Et] 与 2,6-二氨基吡啶 (2,6-DAP) 在温和条件下的反应。另一种合成路线还允许从五、六和七的直接或间接环缩合反应合成 2-氨基-5-三氟甲基-环烷[b][1,8]萘啶，产率为 33-36%。 2-三氟乙酰基-1-甲氧基-环烯烃与 2,6-DAP。

  DOI：

  10.3390/molecules16042817

文献信息

• Synthesis, 11B- and 19F NMR spectroscopy, and optical and electrochemical properties of novel 9-aryl-3-(aryl/heteroaryl)-1,1-difluoro-7-(trifluoromethyl)-1H-[1,3,5,2]oxadiazaborinino[3,4-a][1,8]naphthyridin-11-ium-1-uide complexes
  作者：Helio G. Bonacorso、Tainara P. Calheiro、Bernardo A. Iglesias、Iuri R.C. Berni、Eufrânio N. da Silva Júnior、João B.T. Rocha、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.068

  日期：2016.11

  A new series of nine examples of 9-ary1-3-(aryl/heteroaryl)-1,1-difluoro-7-(trifluoromethyl)-1H-[1,3,5,21 oxadiazaborinino[3,4-a][1,8]naphthyridin-11-ium-1-uides, which contained 1,8-naphthyridine-based boron complexes with variable ligand structures, were synthesized at yields of 50-65% from the reaction of unpublished 2-benzoylamino-7-aryl(heteroaryl)-5-trifluoromethyl-1,8-naphthyridines in which aryl (heteroaryl) = phenyl, 4-MeC6H4, 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-OMeC6H4, 4-NO2C6H4, and 2-thienyl with BF3 center dot Et2O and fully characterized by H-1-, C-13-, F-19-, and B-11 NMR spectroscopy and X-ray diffractometry. The optical and electrochemical properties of the new complexes were investigated, and the results for quantum yield calculations, Stokes shift, UV-vis, fluorescence, and redox potential data analysis indicated an important relationship with the aryl(heteroaryl) substituents attached to the 3- and 9-position of the naphthyridine boron complexes. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.