(E)-2-(4-(3-methoxystyryl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1422172-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-(3-methoxystyryl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1422172-89-1
• 化学式: C₂₁H₂₅BO₃
• 分子量: 336.239
• InChiKey: VBHRBNSIPNYWAJ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1-bromo-4-(3-methoxystyryl)benzene 、 联硼酸频那醇酯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以121 mg的产率得到(E)-2-(4-(3-methoxystyryl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  新型基于咔唑的N杂环卡宾配体可在Pd催化偶联过程中获得与合成相关的对苯二酚

  摘要：

  一系列新的咔唑基氮杂环卡宾（NHC）配体已通过简单且容易的合成路线进行合成，随后用于基于Pd /咔唑的NHC催化体系中，发现该化合物可有效催化Heck反应，以高收率提供取代的二苯乙烯衍生物。合成了几种具有生物活性的对苯二酚，包括萜烯，松油基乙烯基，三甲氧基白藜芦醇和白藜芦醇，而且三甲氧基白藜芦醇的放大倍数也达到了10 mmol。通过一锅法进行双串联化学选择性Heck反应，然后进行Miyaura硼化，可以扩展合成的应用范围，从而可以一步一步获得合成上有用的二苯乙烯基硼酸酯。相似地，

  DOI：

  10.1002/asia.201900419

文献信息

• Olefin cross-metathesis/Suzuki–Miyaura reactions on vinylphenylboronic acid pinacol esters
  作者：Christine B. Baltus、Irina S. Chuckowree、Neil J. Press、Iain J. Day、Simon J. Coles、Graham J. Tizzard、John Spencer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.081

  日期：2013.3

  A series of alkenyl phenylboronic acid pinacol esters has been synthesized via an olefin cross-metathesis reaction of vinylphenylboronic acid pinacol ester derivatives. After catalytic hydrogenation, the resulting boronates were coupled via a microwave-mediated Suzuki-Miyaura reaction to afford a library of biarylethyl aryl and biarylethyl cycloalkyl derivatives. A complementary reaction sequence involved an initial Suzuki-Miyaura coupling. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.