diethyl 2-methyl-5-(((m-tolylimino)methylene)amino)furan-3,4-dicarboxylate | 1256270-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: diethyl 2-methyl-5-(((m-tolylimino)methylene)amino)furan-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1256270-64-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 356.378
• InChiKey: HVNSKPJYIBINKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-methyl-5-(((m-tolylimino)methylene)amino)furan-3,4-dicarboxylate 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  香豆素-呋喃并[2,3-d]嘧啶酮杂合分子靶向人肝癌细胞：合成、抗癌作用、EGFR抑制和分子对接研究

  摘要：

  报道了一些香豆素-呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮杂化分子的设计、合成和抗肿瘤活性研究。在体外，使用 HepG2 细胞研究6a-n和10a-n的细胞毒性。结果表明，通过酰肼连接体将呋喃嘧啶酮支架与香豆素偶联可以有效提高它们的协同抗癌活性。香豆素-呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮组合10a对HepG2细胞表现出显着的抑制活性，IC 50 = 7.72 ± 1.56 μM，优于吉非替尼和索拉非尼。值得一提的是，香豆素-呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮组合10a对EGFR酶活性表现出优异的抑制作用，IC 50 = 1.53 μM，在10 μM浓度下抑制率为90%。计算机研究预测新的香豆素-呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮杂合分子与 EGFR 之间直接结合的可能性。结果表明，香豆素-呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮杂合分子是针对人类肝癌细胞的潜在抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1039/d3md00668a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 六氯乙烷 为溶剂， 生成 diethyl 2-methyl-5-(((m-tolylimino)methylene)amino)furan-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素-呋喃并[2,3-d]嘧啶酮杂合分子靶向人肝癌细胞：合成、抗癌作用、EGFR抑制和分子对接研究

  摘要：

  报道了一些香豆素-呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮杂化分子的设计、合成和抗肿瘤活性研究。在体外，使用 HepG2 细胞研究6a-n和10a-n的细胞毒性。结果表明，通过酰肼连接体将呋喃嘧啶酮支架与香豆素偶联可以有效提高它们的协同抗癌活性。香豆素-呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮组合10a对HepG2细胞表现出显着的抑制活性，IC 50 = 7.72 ± 1.56 μM，优于吉非替尼和索拉非尼。值得一提的是，香豆素-呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮组合10a对EGFR酶活性表现出优异的抑制作用，IC 50 = 1.53 μM，在10 μM浓度下抑制率为90%。计算机研究预测新的香豆素-呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮杂合分子与 EGFR 之间直接结合的可能性。结果表明，香豆素-呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮杂合分子是针对人类肝癌细胞的潜在抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1039/d3md00668a

文献信息

• Efficient synthesis and biological evaluation of some 2,4-diamino-furo[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Yang-Gen Hu、Yan Wang、Shi-Ming Du、Xiao-Bao Chen、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.122

  日期：2010.11

  The carbodiimides 2, obtained from aza-Wittig reactions of iminophosphorane 1 with aromatic isocyanates, reacted with ammonia to give ethyl 3,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-2-arylamino-furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate 3. Further reaction of 3 with POCl3 and various amines generated ethyl 4-alkylamino-2-arylamino-6-methyl-furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate 5 in good yields. Their structures were confirmed by H-1 NMR, EI-Ms, IR and elemental analysis. Compound 5b was further analyzed by single crystal X-ray diffraction. Compound 5 exhibited cytotoxicity against two lung cancer cell lines. For example, compound 5a showed the best inhibition activities against A459 with IC50 0.8 mu M. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.